Elektrochemie flavonolignanů a jejich interakce s DNA – Bc. Petra JUŘICOVÁ

Anotace:

Elektrochemické metody jsou využívány pro výzkum nízkomolekulárních biologicky aktivních látek zejména ke studiu redoxních procesů, reaktivity, chemických modifikací, stability a kinetických dějů. Uplatnění nachází také při studiu biomakromolekul, jejich strukturních změn a intra- a inter-molekulárních interakcí. V předkládané diplomové práci byly aplikovány elektrochemické metody pro analýzu antioxidačního potenciálu a interakcí flavonolignanů a jejich 2,3-dehydroderivátů s DNA. K těmto účelům byla využita cyklická voltametrie (CV) a voltametrie s vkládaným pravoúhlým napětím (SWV). Elektrochemické výsledky byly také podpořeny elektroforetickými analýzami. Bylo popsáno základní elektrochemické chování silybinu (SB), dehydrosilybinu (DHSB), silychristinu (SCH), dehydrosilychristinu (DHSCH), silydianinu (SD) a dehydrosilydianinu (DHSD) a byla srovnána jejich schopnost odevzdávat elektrony (resp. podléhat oxidaci) ve vodném prostředí při pH 7,4. Bylo prokázáno, že 2,3-dehydroderiváty (DHSCH, DHSB, DHSD) se oxidují při nižších potenciálech (~250 mV) než-li samotný SB, SD a SCH. Z uvedeného můžeme usuzovat, že 2,3-dehydroderiváty jsou efektivnějšími antioxidanty jak parentní látky. Dále byla experimentální práce zaměřena na interakce flavonolignanů s DNA a analýzu prooxidačních účinků reaktivních komplexů výše uvedených flavonolignanů s Fe3+ ionty. Získané výsledky mohou být dále využity v biochemických studiích zaměřených na výzkum reaktivity a stability flavonolignanů. …víceméně

Abstract:

Electrochemical methods can be used for the analysis of low-molecular biologically active substances and investigation of their redox behavior, reactivity, covalent modifications, stability and kinetic processes. In addition to this, electrochemistry is important tool for study of biomacromolecules (i.g. DNA and proteins) and their structural changes and intra- or inter-molecular interactions. In the presented diploma thesis, electrochemical methods were used for the analysis antioxidant capacity and interactions of flavonolignans with DNA. For this purposes cyclic voltammetry (CV) and square-wave voltammetry (SWV) were applied. Electrochemical results were also supported by electrophoretic analysis. Concretely, electrochemical behavior and electron-donor ability for silybin (SB), dehydrosilybin (DHSB), silychristin (SCH), dehydrosilychristin (DHSCH), silydianin (SD) and dehydrosilydian (DHSD) were described at pH 7.4. The 2,3-dehydroderivatives undergo oxidation (around 250 mV) easily in comparison to SB, SD and SCH. From above-mentioned one can deduced that 2,3-dehydroderivatives are most effective antioxidants than parent flavonolignans. In next experimental work interaction of reactive Fe-flavonolignan complexes with DNA was examined. The results presented here could be used in future biochemical studies focused on investigation of reactivity and stability of flavonolignans. …víceméně