Syntéza derivátů 1,6-anhydro-beta-D-glukosaminu – Bc. Adéla VOOVÁ

Anotace:

Předložená diplomová práce se zabývá syntézou nových derivátů cukerných aziridinů připravených z D-glukosaminu a prozkoumáním jejich reaktivit s dusíkatými nukleofily. Samotný D-glukosamin je běžně se vyskytující látkou. Můžeme jej najít ve struktuře peptidoglykanu, kyseliny hyaluronové či chitinu. Jeho strukturní motiv nalezneme i v biomolekulách, které vykazují antibakteriální a antivirovou aktivitu. Teoretická část se věnuje reaktivitě aziridinů vůči nukleofilům. Popisuje požadavky pro úspěšné otevření aziridinového cyklu spolu s regioselektivitou a stereochemií. Důležitost těchto reakcí je demonstrována na příkladech totálních syntéz biologicky významných látek. Diskuze a výsledky jsou rozděleny do dvou částí. První část se věnuje syntéze samotných aziridinů, druhá část se zabývá jejich reaktivitou s nukleofily. …víceméně

Abstract:

The submitted Diplomass thesis is focused on synthesis of new sugar aziridines derivatives prepared from D-glucosamine and study of their reactivity with nitrogen nucleophiles. D-glucosamine alone is commonly occurring substance. It is found in a structure of peptidoglycan, hyaluronic acid and chitin. Its structural motif can also be found in biomolecules, which show antibacterial and antiviral activity. The theoretical part deals with the reactivity of aziridines towards nucleophiles. It describes the requirements for the successful opening of the aziridine cycle along with regioselectivity and stereochemistry. The importance of these reactions is demonstrated by examples of total syntheses of biologically important substances. The discussion and results are divided into two parts. The first part deals with the synthesis of aziridines themselves, the second part deals with their reactivity to nucleophiles. …víceméně