Studium využitelnosti Suzukiho cross-couplingu pro přípravu derivátů kyseliny betulinové

Barbora VRÁNOVÁ

Bakalářská práce

Study of the scope of Suzuki crosscoupling in preparation of betulinic acid derivatives

Anotace:

Předložená bakalářská práce se zabývá syntézou nových derivátů kyseliny betulinové za využití metody Suzuki-Miyaura cross-couplingu a testováním jejich cytotoxické aktivity. V teoretické části je shrnuto základní rozdělení terpenů a poznatky o kyselině betulinové a jejích cytotoxicky aktivních derivátech. Pozornost je dále zaměřena na Suzuki-Miyaura cross-coupling a jeho potenciální využití při syntéze nových derivátů betulinové kyseliny. Praktická část je věnována přípravě výchozích látek, série derivátů benzylbetulonátu metodou Suzuki-Miyaura cross-couplingu a série derivátů kyseliny betulonové s volnou -COOH skupinou. Závěrem jsou shrnuty předběžné výsledky z testování cytotoxické aktivity připravených derivátů.

Abstract:

This bachelor thesis is aimed at the synthesis of new derivates of betulinic acid using Suzuki-Miyaura cross-coupling method and their cytotoxic activity. The theoretical part summarizes general division of terpenes and scientific findings about betulinic acid and its derivates with cytotoxic activity. Attention is also given to the general description of Suzuki-Miyaura cross-coupling and its potential uses in the synthesis of derivates of betulinic acid. The practical part is dedicated to preparation of starting compounds, synthesis of a series of derivates of benzylbetulonate by Suzuki-Miyaura cross-coupling and synthesis of a series of derivates of betulonic acid with a free -COOH group. In conclusion, the preliminary results from the cytotoxic activity screening of the prepared derivatives are summarized.

Klíčová slova

triterpeny, kyselina betulinová, cytotoxická aktivita, Suzuki-Miyaura cross-coupling

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 21. 5. 2018

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: Mgr. Lucie Borková

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie / Bioorganická chemie a chemická biologie