Syntéza biskvarterní amoniové sloučeniny substituované 4,4-difluor-4-bor-3a,4a-diaza-s-indacenovým barvivem (BODIPY)

Lukáš Fresser

Bachelor's thesis

Synthesis of bis-quaternary ammonium compound substituted by 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene dye (BODIPY)

Abstract:

Tato bakalářská práce se zabývá syntézou biskvarterní amoniové sloučeniny substituované 4,4-difluor-4-bor-3a,4a-diaza-s-indacenovým barvivem (BODIPY). Teoretická část je zaměřena na stručný popis acetylcholinu a acetylcholinesterasy. Následně je zmíněná terapie otrav a inhibice organofosforovými sloučeninami, problém prostupu reaktivátorů přes hematoencefalickou bariéru a s tím spojené možné využití proteinu apoferritinu. Dále jsou popsány obecně fluorescenční barviva, jejich princip a také jejich vlastnosti a využití. V praktické části je popsána příprava finálního produktu, a to biskvarterní amoniové sloučeniny obsahující ve své struktuře 4,4-difluor-4-bor-3a,4a-diaza-s-indacen (BODIPY), která je připravená z lehko dostupných výchozích látek po šesti reakčních krocích. Struktura všech připravených látek byla ověřena pomocí NMR a MS analýz.

Abstract:

This bachelor thesis deals with the synthesis of a bis-quaternary ammonium compound substituted with 4,4-difluoro-4-boron-3a, 4a-diaza-s-indacene dye (BODIPY). The theoretical part is focused on the brief description of acetylcholine and acetylcholinesterase. Next is mentioned therapy of organophosphorus compound poisoning, the problem of blood-brain barrier penetration and possible use of apoferritin protein. Furthermore, fluorescent dyes are described and their principle, properties and use. The practical part describes the preparation of the final product, a bisquaternary ammonium compound containing in its structure 4,4-difluoro-4-boron-3a, 4a-diaza-s-indacene (BODIPY), which is prepared from the readily available starting compounds after six-step synthesis. The structure of all prepared substances was verified by NMR and MS analysis.

Keywords

acetylcholinesterasa, reaktivátory, hematoencefalická bariéra, fluorescence, fluorescenční barviva, BODIPY

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 23. 7. 2021

Thesis defence

• Date of defence: 25. 8. 2021
• Supervisor: RNDr. Dávid Maliňák, PhD.
• Reader: Ing. Jana Svobodová, Ph.D.

University of Hradec Králové

Faculty of Science

Bachelor programme / field:
Chemie / Toxikologie a analýza škodlivin