Molekulární modelování vlivu solventu na separaci enantiomerů ibuprofenu beta-cyklodextrinem

Iva ŠÍPOVÁ

Bachelor's thesis

Molecular modeling of effect of solvent on separation of ibuprofen enantiomers by beta-cyklodextrin

Abstract:

Byly provedeny simulace komplexu (S/R)-ibuprofenu s beta-cyklodextrinem ve směsích methanolu a vody metodou molekulární dynamiky. Simulace byly spouštěny v balíku GROMACS s použitím silového pole GROMOS 53a6GLYC. Byly sledovány průměrné počty vodíkových vazeb mezi funkčními skupinami ve všech molekulách, potenciální energie a entalpie systémů. Zároveň byla změřena vazebná potenciální energie a vazebná entalpie. Z naměřených hodnot byly porovnávány rozdíly mezi (S/R)-enantiomery ibuprofenu. V případě vodíkových vazeb byl nalezen pouze jeden statisticky významný rozdíl v jedné ze směsí. V rozdílech potenciální energie a entalpie nebyly nalezeny příliš statisticky významné výsledky. Podle očekávání byly vazebné energie komplexu v absolutní hodnotě vyšší ve vodě, než v methanolu.

Abstract:

Simulations of the complex of (S/R)-ibuprofen with b-cyclodextrin in mixtures of methanol and water were done by the method of molecular dynamics. Simulations were run in the GROMACS package using the GROMOS 53a6GLYC force eld. The average numbers of hydrogen bonds between functional groups in all molecules, potential energies, and enthalpies of the systems were analysed. The binding potential energies and the binding enthalpies were also evaluated. From the measured values, the differences between the (S/R)-enantiomers of ibuprofen were compared. In the case of hydrogen bonds, only one statistically signi cant difference was found in one of the mixtures. No statistically signi cant results were found in the differences between potential energy and enthalpy. As expected, the binding energies of the complex were higher in magnitude in water than in methanol.

Keywords

Molekulární dynamika, Ibuprofen, Beta-cyklodextrin, Chirální rozpoznávání, Vodíkové vazby, Potenciální energie, Entalpie, Vazebná potenciální energie, Vazebná entalpie.

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 13. 8. 2020

Accessible from:: 31. 12. 2999

Thesis defence

• Supervisor: doc. RNDr. Jan Jirsák, Ph.D.

JAN EVANGELISTA PURKYNĚ UNIVERSITY IN ÚSTÍ NAD LABEM

Faculty of Science

Bachelor programme / field:
Chemistry / Toxicology and Hazardous Waste Analysis