Príprava nových heterocyklických derivátov na bázi benzothia(dia)zínu

Bc. Martina DRÁBIKOVÁ

Diplomová práce

Preparation of new heterocyclic derivatives based on benzothia(dia)zines

Anotace:

Táto diplomová práca sa zaoberá syntézou nových derivátov obsahujúcich benzénsulfónamidovú štruktúru. Práca je rozdelená na dve časti. Prvá časť sa zaoberá syntézou šesťčlenných heterocyklických zlúčenín benzothiadiazínov a benzothiazínov. Obe skupiny látok majú významné biologické vlastnosti. Deriváty benzothiadiazínov sa používajú ako antihypertenzíva a diuretiká a benzothiazínov sa používajú ako analgetiká a protizápalové látky. Našim cieľom bolo nájsť novú syntetickú metodológiu pre prípravu nových derivátov benzothiadiazínov a benzothiazínov pomocou syntézy na pevnej fáze. Druhá časť sa venuje syntéze sedemčlenných heterocyklov a to konkrétne benzothiadiazepínov, ktorých deriváty sú skúmané v súvislosti s ich aktivitou pri liečbe HIV a leukémie. Našim cieľom bolo rozšíriť metodiku syntézy týchto derivátov, publikovanú v rámci našej skupiny, o ďalšiu možnosť prípravy rôzne substituovaných derivátov pomocou syntézy na pevnej fáze.

Abstract:

This diploma thesis is dealing with synthesis of new derivatives containing benzenesulfonamide mioety and is divided into two parts. In the first part we were dealing with synthesis of six membered heterocycles namely benzothiadiazines and benzothiazines. Both of these groups are of high biological relevance. Benzothiadiazine derivatives are used as antihypertensives and diuretics benzothiazines could be used as analgetics and antinflammatory agents. Our aim was to find out synthetic pathways for preparation of new benzothiadiazine and benzothiazine derivatives with use of solid phase synthesis. The second part of thesis is dealing with the synthesis of seven membered heterocycles, namely benzothiadiazepines. These biologically relevant compounds are mostly known for their use in treatment of diseases such as HIV or leukemia. Our aim was to extend the methodology for the synthesis of new benzothiadiazepines for preparation of substituted derivatives with use of solid phase synthesis.

Klíčová slova

syntéza na pevnej fáze, benzothiazíny, benzothiadiazíny, benzothiadiazepíny

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 4. 5. 2017

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: Mgr. Soňa Krajčovičová

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Organická chemie