Studium kinetiky a mechanismu extruze síry \nl{}z fenylthiiranů P(III)-sloučeninami

Jan Valach

Bachelor's thesis

Study of kinetics and mechanism of sulfur extrusion from phenylthiiranes using P(III) compounds

Abstract:

Na základě zpracované literární rešerše byly připraveny a charakterizovány tři fenylthiirany, nesoucí v para-poloze benzenového jádra vodík, chlor a methylskupinu. U těchto derivátů byla spektrálně studována jejich desulfurizace tributylfosfinem v cyklohexanu a acetonitrilu. Bylo zjištěno, že rychlost desulfurizace je jen málo závislá na substituci i na polaritě použitého rozpouštědla, což potvrzuje v literatuře dříve navržený spřažený mechanismus extruze síry. Byl učiněn i nezdařený pokus o syntézu methyl-2-fenylthiiran-1-karboxylátu, který se však ukázal být příliš nestabilním a jeho desulfurizace tak vůbec nevyžadovala externí působení tributylfosfinu.

Abstract:

Based on literature retrieval, three phenylthiiranes bearing hydrogen, chlorine and a methyl group in the para-position of the benzene nucleus were prepared and characterized. For these derivatives, their desulfurization reaction with tributylphosphine in cyclohexane and acetonitrile was studied using spectral methods. It was found that the rate of desulfurization is only slightly dependent on the substitution and the polarity of the solvent used, which confirms the concerted mechanism of sulfur extrusion previously proposed in the literature. An unsuccessful attempt to synthesize methyl-2-phenylthiirane-1-carboxylate was also made, but it turned out to be too unstable and its desulfurization did not require the external action of tributylphosphine at all.

Keywords

thiirany, desulfurizace, mechanismus, kinetika, P(III) sloučeniny

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 30. 6. 2023

Accessible from:: 31. 12. 2999

Thesis defence

• Supervisor: prof. Ing. Jiří Hanusek, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Bachelor programme / field:
Pharmacochemistry and Medicinal Materials / Farmacochemistry and Medicinal Materials