Tautomerie a protonace derivátů purinu

Bc. Zuzana Zacharová

Master's thesis

Tautomerism and protonation of purine derivatices

Abstract:

Deriváty purínu vykazujú široké spektrum biologických účinkov (antivírusové,antirakovinové). Môžu sa vyskytovať vo viacerých formách –tautoméroch. Najstabilnejšie sú N7-H a N9-H formy. Za laboratórnej teploty dochádza k rýchlej chemickej výmene medzi jednotlivými tautomérmi, čo sa prejaví rozšírenými NMR signálmi. Za nízkej teploty, sa chemická výmena spomaľuje a separované signály jednotlivých foriem je možné detegovať. Získané NMR parametre, hodnoty chemických posunov a interakčných konštánt,poskytujú cenné informácie o štruktúre zlúčenín a o miestach protonácie na jednotlivých derivátoch, čo sa ďalej využíva k pochopeniu interakcií purínových derivátov s biologickými cieľmi.

Abstract:

Purine derivatives play a various range of biological activities(antiviral,antitumour). They could exist in several tautomeric forms. The preferred tautomers of purine derivatives are N7-H and N9-H. Fast chemical exchange among the individual components usually occurs at laboratory temperature causes the broadening of NMR signals. At low temperature, the chemical exchange is slowed down and separated signals of individual tautomers could be detected. The characteristic values of NMR, chemical shifts and spin-spin coupling constants, provide the important information about the protonated sites of the present tautomers, it is important for better understanding the interaction of purine derivatives with biological targets.

Keywords

purín, tautoméria, NMR spektroskopia purine, tautomerism, NMR spectroscopy

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 15. 5. 2007

Thesis defence

• Date of defence: 15. 6. 2007
• Supervisor: prof. RNDr. Radek Marek, Ph.D.

Masaryk University

Faculty of Science

Master programme / field:
Chemistry / Organic Chemistry