Chirální amidy a aminy odvozené od 2-fenylimidazolu jako potenciální katalyzátory v enantioselektivní katalýze

Ing. Roman Sívek

Doctoral thesis

Chiral amides and amines derived from 2-phenylimidazoles as potential catalyzers in enantioselektive reaction

Abstract:

Bylo připraveno 16 nových chirálních amidů odvozených od 2-fenylimidazol-4,5-dikarboxylové kyseliny, 2-fenylimidazol-4-karboxylové kyseliny a chirálních aminů. Dále bylo připraveno 6 nových chirálních sekundárních aminů kondenzací 2 fenylimidazol-4-karbaldehydu s estery aminokyselin v podmínkách reduktivní aminace. Vybrané chirální deriváty imidazolu byly testovány jako enantioselektivní katalyzátory v Henryho reakci a v modelových reakcích cyklopropanace a aldolizace. Spektrofotometrickou titrací byly změřeny konstanty stability komplexů vybraných derivátů s měďnatým iontem (CuCl\dindex{2}) v methanolu a byl analyzován vliv struktury a substituce ligandů na tyto konstanty.

Abstract:

There have been prepared new sixteen optically active carboxamides derived from 2 phenylimidazol-4,5-dicarboxylic acid, 2-phenylimidazol-4-carboxylic acid and chiral amines. There have been prepared new six optically active secondary amines which have been synthesized by condensation of 2-phenylimidazole-4-carbaldehyde and amino acid esters in conditions of reductive amination. Selected chiral imidazole derivates were tested as enantioselective catalyzes in the Henry reaction and in model reactions of cyklopropanation and aldolization. Spectrophotometrically titration was used for measuring of stability constants of complexes of prepared compounds with CuCl\dindex{2} in methanol.

Keywords

Syntéza, imidazol, chiralita, enantioselektivní katalýza, studium komplexů

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 13. 3. 2009

Accessible from:: 31. 12. 2999

Thesis defence

• Date of defence: 26. 6. 2009
• Supervisor: prof. Ing. Oldřich Pytela, DrSc.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Doctoral programme / field:
Organic Chemistry / Organic Chemistry