Příprava heterocyklických sloučenin odvozených od L-prolinu

Jan Mrkvička

Bachelor's thesis

Synthesis of heterocyclic compounds derived from L-proline

Abstract:

Byla provedena příprava A-chráněných L-prolinalů z L-prolinu spočívající ve 4 krokové syntéze. Jako chránící skupina byla v prvním případě zvolena A-benzylová chránící skupina a v druhé variantě benzyloxykarbonylová chránící skupina. Následně byl proveden pokus o transformaci získaných aldehydů na (L-prolin-2-yl)imidazolové resp. (L-prolin-2-yl)imidazol- 4-ové deriváty. V případě A-CBz-L-prolinalu se podařilo připravit (S)-1-CBz-2-(1A-imidazol- 2-yl)pyrrolidin a (?)-5-isopropyl-5-methyl-2-((S)-1-CBz-pyrrolidin-2-yl)imidazolidin-4-on. Všechny produkty a meziprodukty byly charakterizovány s využitím NMR spektroskopie.

Abstract:

N-Protected L-prolinal derivatives ware synthetized from L-proline in four step synthesis. As the protecting groups were used benzyl group and benzyloxycarbonyl group, respectively. Subsequently, the preparation of (L-prolin-2-yl)imidazole and (L-prolin-2-yl)imidazole-4-one derivatives respectively from those protected aldehydes via condensation reactions was studied. In case of L-prolinal protected with benzyloxycarbonyl group, (S)-1-CBz-2-(1H-imidazol-2- yl)pyrrolidine and (?)-5-isopropyl-5-methyl-2-((S)-1-CBz-pyrrolidin-2-yl)imidazolidine-4- one were successfully prepared. All new prepared compounds and their intermediates were characterized by means of NMR spectroscopy.

Keywords

L-Prolin, L-Prolinal, N, N-Ligandy, Asymetrická syntéza, Deriváty imidazolu

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 21. 7. 2020

Accessible from:: 31. 12. 2999

Thesis defence

• Supervisor: doc. Ing. Pavel Drabina, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Bachelor programme / field:
Pharmacochemistry and Medicinal Materials / Farmacochemistry and Medicinal Materials