Analýza vybraných klinicky významných chirálních látek plynovou chromatografií

Bc. Veronika MAČÁKOVÁ

Diplomová práce

Analysis of selected clinically important chiral compounds by gas chromatography

Anotace:

Tato diplomová práce se zabývá separaci klinicky významných chirálních látek plynovou chromatografií s hmotnostní spektrometrií. Zástupcem této skupiny byl vybrán ibuprofen. Separace probíhá nepřímou metodou, kde jako chirální derivatizační činidlo byl zvolen fenylethanol. Teoretická část se zabývá vysvětlením základních pojmů souvisejících s chiralitou. Následuje popis základních principů plynové chromatografie a jejího spojení s hmotnostní spektrometrií. Řešeny jsou rovněž možnosti chirálních separací plynovou chromatografií, její přímé a nepřímé varianty a nejčastěji používané chirální selektory. Další část je věnována nesteroidním antiflogistikům obecně, jejich rozdělení a nejběžnějším zástupcům. Blíže jsou zde popisovány vlastností ibuprofenu, jeho využití, mechanismus účinku a metabolismus. Rovněž jsou zde popsány metody jeho chirální separace plynovou chromatografií, vysoce účinnou kapalinovou chromatografií a kapilární elektroforézou. V experimentální části jsou popisovány postupy přípravy vzorků a jejich převedení na chloridy s využitím thionyl chloridu a následná derivatizace fenylethanolem. Zahrnut je rovněž popis optimalizace metody, kde postupně byly optimalizovány parametry, jakými jsou doba reakce, reakční teplota, množství derivatizačního činidla či extrakce výsledného produktu. Jsou zde zaznamenány výsledky experimentů a jejich vzájemné srovnání.

Abstract:

This thesis presents separation of clinically significant chiral compounds by gas chromatography with mass spectrometry. Ibuprofen was selected as a representative of this group. Separation is performed by the indirect method with phenylethanol chosen as a chiral selector. Theoretical part deals with the explanation of basic concepts related to chirality. The following describes the elementary principles of gas chromatography and its connection to mass spectrometry. Chiral separation by gas chromatography, its direct and indirect variants and the most frequently used chiral selectors are discussed. Another section is devoted to nonsteroidal antiphlogistic in general, its classification and the most common representatives. Properties of ibuprofen, its usage, mechanism of action and metabolism are described in detail. Presented are methods for ibuprofen separation by chiral gas chromatography, high performance liquid chromatography and capillary electrophoresis. Experimental part is focused on preparation of samples and their conversion into chlorides using thionyl chloride and subsequent derivatization by phenylethanol. Method parameters, such as reaction time, reaction temperature, amount of derivatizing agent or extraction of the resulting product, have been optimized. Experimental results and their comparison are reported herein.

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 20. 4. 2017

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: doc. RNDr. Petr Barták, Ph.D.

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Analytická chemie