Příprava a studium [3.3.3]propellanu

Václav Kolařík

Bakalářská práce

Synthesis and reactivity of [3.3.3]propellane

Anotace:

Propellany jsou tricyklické látky, které jsou dnes zkoumány pro jejich možnost využití v medicíně, v materiálovém inženýrství nebo jako prekurzory jiných těžko dosažitelných sloučenin. V rámci této práce byly v odborné literatuře nalezeny a experimentálně ověře-ny dvě možnosti syntézy [3.3.3]propellanu. Obě tyto cesty se skládaly z několika kroků s příslibem nevelkého výtěžku. První možnost (dle Cooka), zahrnuje v prvním kroku syn-tézu cyklopentan-1,2-dionu. Byly použity tři různé možnosti přípravy cykloepntan-1,2-dionu a jejich různé modifikace. Reakční směsi byly analyzovány pomoci GC-MS v případě, že byl úspěšně izolován kýžený produkt, byly změřeny i 1H a 13C NMR spek-tra, aby byla potvrzena jeho identita. První krok druhé možnosti přípravy [3.3.3]propellanu (dle Wendera), zahrnoval fotochemickou přípravu tet-racyklo[3.3.3.01,5.02,8]undek-3-en-7-yl-acetátu. Reakce byla provedena v několika modi-fikacích z důvodu specifických vlastností námi použitých výchozích látek.

Abstract:

Propellanes are tricyclic compounds, which are being extensively investigated today, be-cause there is possibility of their utilization in medicine, material engineering and as pre-cursors for another compounds, which are difficult to prepare. Within this work, two pathways were found in literature for [3.3.3]propellane preparation. These preparations were subsequently tested experimentally. Both pathways consist of several steps lacking high yield. First possibility (according to Cook) included preparation of cyclopentane-1,2-dione in the first step. We used three different approaches to get cyclopentane-1,2-dione and including some minor modifications. Reaction mixtures were analysed using GC-MS. In the case of successful isolation of desired products, 1H and 13C NMR spectra were also measured. First step of the second approach towards [3.3.3]propellane (accord-ing to Wender) was photochemical synthesis of tetracyclo[3.3.3.01,5.02,8]undec-3-en-7-yl-acetate. The reaction was made in manner of few different modifications because of chemicals which were used.

Klíčová slova

propellan, [3.3.3]propellan, tetracyklo[3.3.3.01, 5.02, 8]undek-3-en-7-yl-acetát, cyklopentan-1, 2-dion

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 15. 5. 2019

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: doc. Mgr. Robert Vícha, Ph.D.

Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně

Fakulta technologická

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie a technologie potravin / Chemie a technologie potravin