Příprava bisimidazoliových solí odvozených od 4,9-disubstituovaného diamantanu

Bc. Simona Káčerová

Diplomová práce

Synthesis of Bisimidazolium Salts Based on 4,9-disubstituted Diamantane

Anotace:

Ligandy na bázi diamantanu je možné použít pro tvorbu komplexů v supramolekulární chemii, jelikož vykazují poměrně vysoké konstanty stability například s cyklodextriny a cucurbiturily. Diamantan-4,9-dikarboxylová kyselina je jednou z možných výchozích látek pro velmi zajímavou chemii axiálně disubstituovaných diamantanových klecí. Cílem práce bylo prozkoumat a optimalizovat metodu přípravy bisimidazoliových solí odvozených od 4,9-disubstituovaného diamantanu. Byla provedena příprava diamantanu a následně syntéza diamantan-4,9-dikarboxylové kyseliny. Rovněž se podařilo syntetizovat 4-acetyldiamantan, který byl mohl sloužit jako prekurzor pro 4-monosubstituované deriváty diamantanu. Tyto látky by rovněž mohly být využity jako zajímavé motivy pro přípravu supramolekulárních komplexů. V budoucnu bude další práce zaměřena na optimalizaci přípravy diamantan-4,9-dikarboxylové kyseliny a jednotlivé syntézy vedoucí k přípravě bisimidazoliových solí odvozených od 4,9-disubstituovaného diamantanu.

Abstract:

Ligands based on diamantane can be capable of forming supramolecular complexes with high binding constants for CDs and CBs. Diamantane-4,9-dicarboxylic acid is one of the possible starting materials for the very interesting chemistry of axially disubstituted diamantane cages. The aim of this work was synthesis of bisimidazolium salts based on 4,9-disubstituted diamantane. The diamantane was prepared and subsequently diamantane-4,9-dicarboxylic acid was synthesized. 4-Acetyldiamantane was also synthesized. This compound is a precursor for 4-monosubstituted diamantane derivatives that could be used as interesting motifs for the preparation of supramolecular complexes. Further work will be focused on optimizing the preparation of diamantane-4,9-dicarboxylic acid and other synthesis leading to the preparation of bisimidazolium salts based on 4,9-disubstituted diamantane.

Klíčová slova

diamantan, klecové uhlovodíky, hostitel-host chemie, supramolekulární chemie

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 20. 5. 2019

Obhajoba závěrečné práce

Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně

Fakulta technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie a technologie potravin / Chemie potravin a bioaktivních látek