Stereoselektivní syntéza benzimidazolinopiperazinonů na polymerním nosiči

Mgr. Naděžda CANKAŘOVÁ

Rigorózní práce

Anotace:

Předložená rigorózní práce popisuje syntézu kondenzovaných dusíkatých heterocyklů, benzimidazolinopiperazinonů, na polymerním nosiči. Syntetická cesta využívá acyklických prekurzorů, které po kyselém štěpení z pryskyřice poskytují cílové produkty sledem následujících reakcí: odštěpením protektivních skupin (z aldehydu, případně interního nukleofilu), cyklizací na N-acyliminiový intermediát následovanou adicí interního nukleofilu za vzniku příslušných produktů. Uvedená syntéza je stereoslektivní a probíhá za mírných reakčních podmínek.

Abstract:

This thesis is focused on the synthesis of fused nitrogenous heterocycles, benzimidazolinopiperazinones, on polymer support. Synthetic route utilized acyclic intermediates that underwent acidic cleavage from the resin. The acidic conditions initiated several reactions in one pot: removal of protecting groups (from masked aldehyde and protected internal nucleophile), formation of N-acyliminium ion followed by internal nucleophilic attack yielding the target products. The highlights of the reported synthesis is its stereoselectivity and mild reaction conditions.

Klíčová slova

Benzimidazolinopiperazinony, stereoselektivita, chirální uhlíky, iminiová chemie, polymerní nosič.

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 22. 5. 2018

Obhajoba závěrečné práce

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Rigorózní řízení / obor:
Chemie / Organická chemie