Příprava a katalytické vlastnosti amidů (2\kur{S})-1,2,3,4-\nl{}-tetrahydroisochinolin-3-karboxylové kyseliny

Ing. Ladislav Androvič

Bakalářská práce

Preparation and catalytic properties of amides (2\kur{S})-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-carboxylic acid

Anotace:

Byly připraveny a charakterizovány N-fenyl a N-2-pyridyl amidy (3S)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylové kyseliny, které byly testovány jako enantioselektivní katalyzátory pro aldolizační reakci 4-nitrobenzaldehydu s acetonem. L-Fenylalanin byl Pictet-Spenglerovou reakcí převeden na hydrochlorid (3S)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylové kyseliny, která byla následně esterifikována benzylalkoholem. Benzylester byl dále chráněn na atomu dusíku Boc skupinou. Hydrogenolýzou byla selektivně odstraněna benzylová skupina a ze vzniklé kyseliny byly připraveny odpovídající N-fenyl a N-2-pyridyl amid. Závěrečnou deprotekcí Boc skupiny byly připraveny (3S)-N-fenyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxamid a (3S)-N-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxamid, které jsou nadějné typy katalyzátorů představující alternativu k derivátům odvozených od (S)-prolinu. Jejich reálné použití však bude vyžadovat optimalizaci reakčních podmínek a výběr vhodné reakce. Klíčová slova: příprava amidů, organokatalýza, kyselina 1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylová, asymetrická aldolizace

Abstract:

This thesis deals with the preparation and characterization of the N-phenyl and N-2-pyridyl amides of (3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic, which were tested as a enantioselective catalysts in asymmetric aldol-reaction of 4-nitrobenzaldehyde with acetone. The synthesis was performed from L-phenylalanine, which was converted by Pictet-Spengeler reaction to (3S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride. The obtained hydrochloride was esterificated to benzylester and protected by Boc group on the nitrogen atom. Following the benzyl group was removed by selective hydrogenolysis and obtained acid was converted to appropriate N-phenyl and N-2-pyridyl amides. The mentioned aromatic amides were obtained by deprotection of Boc group. The (3S)-N-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide a (3S)-N-(pyridin-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide are new promising types of organocatalysts represents alternatives to (S)-proline derivatives. Their real application is needed optimalization of conditions of appropriate reaction.

Klíčová slova

příprava amidů, organokatalýza, kyselina 1, 2, 3, 4-tetrahydroisochinolin-3-karboxylová, asymetrická aldolizace

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 24. 6. 2010

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 30. 8. 2010
• Vedoucí: prof. Ing. Miloš Sedlák, DrSc.

Univerzita Pardubice

Fakulta chemicko-technologická

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie a technická chemie / Chemie a technická chemie