Axiálně chirální benzimidazoly odvozené od naftalensulfonové kyseliny

Bc. Iva VAŇKOVÁ

Diplomová práce

Axially chiral benzimidazoles derived from naphthalene sulfonic acid

Anotace:

Diplomová práce popisuje syntézu axiálně chirálních derivátů benzimidazolu a benzimidazolonu a jejich analog obsahující kyselou funkční skupinu. Diskutovány jsou jednotlivé kroky vedoucí k přípravě finálních atropisomerních derivátů. Část práce je také věnována modifikaci kyselé funkční skupiny. Dále je také diskutováno rozdělení vybraných atropisomerních látek a následné stanovení energetické bariéry. Vybrané deriváty, jakožto potenciální Br?nstedovy kyselé katalyzátory, jsou dále srovnány dle naměřené hodnoty pKA a otestovány na modelové reakci.

Abstract:

The thesis describes the synthesis of axially chiral derivatives of benzimidazole and benzimidazolone and their analogue containing acidic functional group. The individual steps leading to the preparation of final atropisomeric derivatives are discussed. Part of the work is also devoted to the modification of the acidic functional group. A separation of selected atropisomeric compounds and determination of energy barrier is also discussed. The prepared derivatives, potential Br?nsted acidic catalysts, are further compared according to the measured pKA value and tested for model reaction.

Klíčová slova

axiální chiralita, atropisomerní katalyzátory, benzimidazol, benzimidazolon

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 2. 8. 2021

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: Mgr. Monika Tomanová

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Organická chemie