Syntéza a charakterizace biologicky aktivních sulfonamidů na bázi 1-(6-fluorbenzthiazol-2-yl)ethanaminu

Bc. Pavla Filipcová

Diplomová práce

Synthesis and characterization of biological active sulfonamides based on 1-(6-fluorobenzothiazole-2-yl)ethanamines

Anotace:

Tématem této diplomové práce je syntéza a charakterizace biologicky aktivních sulfonamidů na bázi 1-(6-fluorbenzothiazol-2-yl)ethanaminu. Byla provedena literární rešerše s cílem nalezení vhodných postupů pro přípravu sulfonamidů obsahujících benzthiazolový blok a aminokyselinu. Na základě výsledků literární rešerše byla v rámci experimentální části vyvinuta vhodná metoda syntézy chirálních sulfonamidů a touto metodou byla připravena řada 12 nových nepopsaných sloučenin. Syntetizované sloučeniny byly charakterizovány pomocí 1H, 13C a 19F NMR spektroskopie, měřením bodu tání a elementárních analýzy. Vybrané sloučeniny byly testovány na antimikrobiální aktivitu proti bakteriím Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli a Enterococcus faecalis za použití agarové mikrodiluční metody.

Abstract:

The topic of this thesis is the synthesis and characterization of biologically active sulfonamides based on 1-(6-fluorobenzothiazole-2-yl)ethanamines. Literature search was conducted to find suitable procedures for the preparation of sulfonamides containing bezothiazole block and an amino acid. Based on this research was the experimental section selected by a modified method in new twelve compounds. Synthetized compounds were confirmed by 1H, 13C and 19F NMR spectroscopy, melting points and elemental analyses. Some of the compounds were screened for antimicrobial activity against bacteria Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli and Enterococcus faecalis by using agar micro dilution method.

Klíčová slova

Benzothiazolové deriváty, sulfonamid, valin, alanin, antimikrobiální aktivita

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 29. 5. 2017

Zveřejnit od: 31. 12. 2999

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: Ing. Vladimír Pejchal, Ph.D.

Univerzita Pardubice

Fakulta chemicko-technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie a technologie materiálů / Technologie organických specialit