Deriváty TATA vhodné pro povrchové aplikace

Mgr. Kateřina Krausová

Bakalářská práce

TATA Derivatives for surface applications

Anotace:

Bakalářská práce se v literární části zabývá cyklickými sloučeninami triangulenu a jeho stabilními heterocyklickými deriváty. Vlastní práce je zaměřena na přípravu několika derivátů R3-TATA+, 4,8,12-trialkylderivátů tetrafluoroborátu 4,8,12-triazatriangulenia, které můžou být využity pro povrchové aplikace. Syntéza těchto solí je založena na reakci tris(2,6-dimethoxyfenyl)karbeniového iontu s primárními aminy, při které se uplatňuje mechanismus nukleofilní aromatické substituce (SNAr). Výchozí látkou pro přípravu tris(2,6-dimethoxyfenyl)karbeniového iontu je 2,6-dimethoxybenzen, který je v různých rozpouštědlech (etheru, hexanu nebo benzenu) lithiován butyllithiem a následnou reakcí s diethyl-karbonátem poskytne tris(2,6-dimethoxyfenyl)karbinol. Jeho reakcí s kyselinou tetrafluoroboritou je připraven tris(2,6-dimethoxyfenyl)karbeniový tetrafluoroborát. Syntézy R3-TATA+ byly prováděny s pentylaminem, heptylaminem nebo oktylaminem.

Abstract:

Bachelor´s thesis deals, in literary part, with cyclic compounds of triangulene and its stable heterocyclic derivatives. Custom work is focused on the preparation of several derivatives R3-TATA+, 4,8,12-trialkylderivatives of 4,8,12-triazatriangulenium tetrafluoroborate that can be used for surface application. The synthesis of these salts is based on the reaction of tris(2,6-dimethoxyphenyl)carbenium ions with primary amines, in which the mechanism applies a nucleophilic aromatic substitution (SNAr). The starting material for the preparation of tris(2,6-dimethoxyphenyl)carbenium is 2,6-dimethoxybenzene, which reacts in various solvents (diethyl ether, hexane or benzene) with n-butyllithium. Subsequent reaction with diethyl carbonate gives tris(2,6-dimethoxyphenyl)carbenium tetrafluoroborate. Synthesises R3-TATA+ were performed with pentylamine, heptylamine or octylamine.

Klíčová slova

Triangulen, triazatriangulenium, trioxatriangulenium, fosfangulen, azangulen, tris(2, 6-dimethoxyfenyl)karbinol, 6-dimethoxyfenyl)karbenium tetrafluoroborát, 4, 8, 12-tripentyl-4, 12-triazatriangulenium tetrafluoroborát, 12-triheptyl-4, 12-trioktyl-4, 12- triazatriangulenium tetrafluoroborát

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 31. 5. 2010

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 17. 6. 2010
• Vedoucí: doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc.

Masarykova univerzita

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie / Chemie