Základní studium hydrolýzy, alkoholýzy a aminolýzy 1-acetyl-3-alkyliden-4,1-benzoxazepin-2,5-dionů

Bc. Martin Kučera

Diplomová práce

Fundamental Study of Hydrolysis, Alcoholysis and Aminolysis of 1-Acetyl-3-Alkylidene-4,1-Benzoxazepine-2,5-Diones

Anotace:

Čtyřstupňovou metodou byla připravena série 1-acetyl-3-alkyliden-4,1-benzoxazepin-2,5-dionů. Syntéza benzylidenového derivátu se od výchozího chinolindionu nedařila. Místo příslušné 2-oxoacylanthranilové kyseliny byla získána sodná sůl a ne zcela identifikované chemické individuum. Jiný preparát považovaný za kyselinu N-(2-oxo-3-fenylpropionyl)anthranilovou, byl zřejmě znečištěn ß-jod derivátem příslušné kyseliny a při podrobení účinku acetanhydridu v pyridinu nevznikal zamýšlený 1-acetyl-3-benzyliden-4,1-benzoxazepin-2,5-dion a byla získána neočekávaná kvartérní sůl. Při zkoumání reaktivity titulních sloučenin bylo dokázáno, že kysele katalyzovanou hydrolýzou vznikaly příslušné kyseliny odlišné od sloučenin publikovaných v literatuře. Methanolýza vybraného benzoxazepindionu poskytla pouze produkty hlubší degradace. U reakcí ethylidenové titulní sloučeniny s butylaminem docházelo ke štěpení oxazepinového kruhu za vzniku esteru a odlišných amidů. Podrobením jedné z titulních sloučenin účinku triethylaminu v methanolu vznikl neobvyklý pyrrolidinový derivát.

Abstract:

A series of 1-acetyl-3-alkylidene-4,1-benzoxazepin-2,5-diones was prepared by well known four-stage method from quinolinones. Synthesis of benzylidene derivative was not successful. Instead of 2-oxoacylanthranilic acid was obtained sodium salt and not fully identified chemical individuum. Another specimen considered N-(2-oxo-3-phenylpropanoyl)anthranilic acid was apparently contamined by ß-iodo derivate of the appropriate acid and subjecting the effect of acetic anhydride in pyridine did not provided 1-acetyl-3-benzylidene-4,1-benzoxazepine-2,5-dione but an unexpected quaternary salt was obtained. During examining of reactivity of the title compounds was demonstrated that acid-catalyzed hydrolysis formed corresponding acids which were different from compounds described in the literature. Methanolysis of selected benzoxazepindione only provided a deeper degradation. The reaction of ethylidene title compound with butylamine split oxazepine ring to form an ester and different amides. Subjecting one of the title compounds by reaction with triethylamine in methanol was created an unusual pyrrolidine derivative.

Klíčová slova

1-acetyl-3-alkyliden-4, 1-benzoxazepin-2, 5(1H, 3H)-dion, transacetylace, cyklodehydratace, 2-{[2-(acetyloxy)akryloyl]amino}benzoová kyselina, N-butyl-2-[(2-oxobutanoyl)amino]benzamid, aldolizace.

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 18. 5. 2013

Zveřejnit od: 18. 5. 2013

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 10. 6. 2013

Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně

Fakulta technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie a technologie potravin / Chemie potravin a bioaktivních látek