Deriváty malonové kyseliny jako akceptorní části push-pull chromoforů

Ing. Milan Klikar

Doctoral thesis

Malonic acid derivatives as acceptor parts of push-pull chromophores

Abstract:

Malonová kyselina a zejména její funkční deriváty vystupují velmi často jako elektron-akceptorní prekurzory při syntézách push-pull chromoforů. V této disertační práci jsou tedy diskutovány zejména přípravy a následná využití finálních push-pull chromoforů nesoucích elektron-akceptorní skupiny na bázi malonové kyseliny a jejích derivátů jako např. malondinitrilu, alkyl-kyanacetátů a Meldrumovy resp. (thio)barbiturové kyseliny. Pro porovnání akceptorních vlastností jednotlivých derivátů malonové kyseliny byla připravena rozsáhlá série push-pull chromoforů, jež obsahují osm typů akceptorních jednotek a systematicky prodlužovaný -konjugovaný systém resp. rozsah strukturálního větvení. Vliv větvení na optoelektronické vlastnosti chromoforů byl rovněž detailně studován pomocí systematické série chromoforů založených na amino donoru a akceptorní N,N´ dibutylbarbiturové kyselině resp. malondinitrilu. Optoelektronické vlastnosti obou připravených sérií push-pull chromoforů byly zkoumány moderními analytickými metodami podpořenými teoretickými DFT kalkulacemi a získané výsledky byly kriticky diskutovány.

Abstract:

Malonic acid, and in particular its functional derivatives, appear very often as electron-acceptor precursors used in synthesis of push-pull chromophores. This dissertation thesis mainly focuses on the preparation and subsequent utilization of final push-pull chromophores bearing electron-acceptor units based on malonic acid and its derivatives such as malononitrile, alkyl cyanoacetates, Meldrum´s and (thio)barbituric acid, respectively. In order to compare the acceptor properties of the particular malonic acid derivatives, extensive series of push-pull chromophores with systematically extended -conjugated system and degree of branching has been prepared. These chromophores possess eight types of acceptor malonic units. The effect of branching has also been studied in detail. For this purpose, a systematic series of chromophores based on amino donor and N,N'-dibutylbarbituric acid as well as malononitrile acceptor, respectively has been prepared. The optoelectronic properties of both series of push-pull chromophores have been investigated by modern analytical methods supported by theoretical DFT calculations and the obtained results have been critically discussed.

Keywords

malonová kyselina, push-pull chromofor, elektron-donor/akceptor, optoelektronické vlastnosti, Knoevenagelova kondenzace

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 1. 8. 2017

Accessible from:: 31. 12. 2999

Thesis defence

• Date of defence: 24. 11. 2017

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Doctoral programme / field:
Organic Chemistry / Organic Chemistry