Příprava a aplikace katalyzátoru na bázi chirálního \kur{N}-methyl derivátu imidazolidinonu

Filip Gruber

Bachelor's thesis

Preparation and application of catalyst based on chiral \kur{N}-methylimidazolidinone derivative

Abstract:

Tato bakalářská práce popisuje přípravu (2R,5S)- a (2S,5S)-5-terc-butyl-3,5-dimethyl-2-(pyridin-2-yl)-imidazolidin-4-onu a jejich aplikaci v enantioselektivní katalýze. Klíčovým meziproduktem syntézy těchto imidazolidin-4-onových derivátů byl (S)-N-methyl-2-amino-2,3,3-trimethylbutanamid, který byl přípraven z příslušné kyseliny. Nejprve byly testovány měďnaté komplexy imidazolidin-4-onů jako enantioselektivní katalyzátory asymetrické Henryho reakce. Bylo zjištěno, že oba imidazolidin-4-ony jsou pro tuto reakci velmi vhodnými katalyzátory, neboť poskytly produkty s enantiomerním přebytkem 93 % ee. Dále byl (2S,5S)-isomer (cis forma) studován jako enantioselektivní organokatalyzátor pro asymetrickou Friedel-Craftsovou alkylaci 1-benzylpyrrolu skořicovým aldehydem. Bylo však zjištěno, že jeho katalytická aktivita je při této reakci velmi nízká.

Abstract:

This bachelor work describes the preparation of (2R,5S)- and (2S,5S)-5-tert-butyl-3,5-dimethyl-2-(pyridine-2-yl)-imidazolidine-4-ones and their application in enantioselective catalysis. The key intermediate for synthesis of those imidazolidine-4-one derivatives was (S)-N-methyl-2-amino-2,3,3-trimethylbutanamide prepared from the corresponding acid. At first, the copper(II) complexes of above mentioned imidazolidine-4-one derivatives were studied as the enantioselective catalysts for asymmetric Henry reaction. It was found out, that both isomers can be considered as very efficient enantioselective catalysts, because they afforded nitroaldol products with high enantiomeric excess 93 %. Furthermore, (2S,5S)-isomer (cis form) was studied as the enantioselective organocatalyst for Friedel-Crafts alkylation of 1-benzylpyrrole with cinnamylaldehyde. Unfortunately, only very low catalytic activity of tested imidazolidine-4-one derivative in this reaction was observed.

Keywords

Asymetrická Henryho reakce, Enantioselektivní katalyzátor, Friedel-Craftsova alkylace, Imidazolidin-4-on, Organokatalýza.

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 30. 6. 2017

Accessible from:: 31. 12. 2999

Thesis defence

• Supervisor: doc. Ing. Pavel Drabina, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Bachelor programme / field:
Chemistry and Technical Chemistry / Chemistry and Technical Chemistry