Příprava kondenzovaného pětijaderného 1,2,4-triazinu, obsahující indolový a benzimidazolový skelet

Miroslav HORVÁTH

Bakalářská práce

Preparation of five condensed rings 1,2,4-triazine containing indole and benzimidazole skeleton.

Anotace:

Jednou ze skupin látek, kterým je na Katedře organické chemie PřF UP v Olomouci dlouhodobě věnována velká pozornost, jsou deriváty 1,2,4-triazinu, u nichž je, díky jejich strukturní podobnosti s pyrimidinovými nukleobázemi, očekávána biologická aktivita. Do užší podskupiny derivátů tohoto heterocyklu spadají látky s přikondenzovaným benzimidazolovým bicyklem. Cílem této práce byla příprava 5H-benzo[4',5']imidazo[1',2':2,3][1,2,4]triazino[6,5-b]indolu. Ta byla připravena několika krokovou syntézou z výchozího ethyl-N-(1H-indol-3-yl)karbamátu s hlavním důrazem na cyklokondenzační metody v posledním typu reakci. Dále byla studována základní reaktivita připravených sloučenin. U několika látek byla využita N-methylace pro zvýšení rozpustnosti. V rámci této práce bylo připraveno celkem 8 nových látek.

Abstract:

One of the groups of substances, which is being paid attention at the Department of Organic Chemistry at Palacký University in Olomouc for a long time, are derivatives of 1,2,4-triazine. They are expected to embody biological activity because of their structural similarity with pyrimidine nucleobases. They fall within fused benzimidazole bicycle in the shortlist of derivatives of heterocyclic compounds. The aim of this study was the preparation of 5H-benzo[4',5']imidazo[1',2':2,3][1,2,4]triazino[6,5-b]indole. There was made a series of synthesis steps starting from ethyl N-(1H-indol-3-yl)carbamate with the main emphasis to the cyclocondensation reaction method in the last type of reaction. The reactivity of the prepared compounds is also investigated. There was used N-methylation to increase solubility of several substances. To sum up, there were prepared 8 new substances in this work.

Klíčová slova

1, 2, 4-triazin, cyklokondenzační reakce, triazinobenzimidazol, redukce nitroskupiny, 4-triazino[6, 5-b]indol

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 19. 5. 2016

Zveřejnit od: 19. 5. 2016

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: doc. RNDr. Jakub Stýskala, Ph.D.

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie / Bioorganická chemie