3,6-Disubstituované deriváty 2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dionu

Ing. Jan Podlesný

Master's thesis

3,6-Disubstituted derivatives of 2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione

Abstract:

Byla provedena literární rešerše zaměřena na přípravu a využití 3,6-disubstituovaných derivátů 2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dionu. Bylo nalezeno celkem sedm postupů k přípravě těchto derivátů. Bylo syntetizováno devět nových push-pull chromoforů s centrálním akceptorním diketopyrrolopyrrolovým jádrem a dvěma periferními donorními substituenty (OMe, NMe2, thiofen a ferrocen). .-Konjugovaná cesta mezi diketopyrrolopyrrolovým jádrem a periferním donory zahrnovala můstky, jako jsou 2,5-thienylen a 1,4-fenylen v kombinaci s trojnou vazbou. K syntéze byly využity Suzukiho-Miyaurova a Sonogashirova cross-coupling reakce. Struktura a čistota cílových sloučenin byla potvrzena pomocí TLC, bodů tání, HR-MALDI-MS spekter, 1H a 13C NMR a rovněž IR spekter. Vlastnosti a vnitřní přenos náboje připravených chromoforů byly dále zkoumány pomocí UV-VIS absorpční spektroskopie a fluorescenční spektroskopie.

Abstract:

A literature search work focusing on the synthesis and application of 3,6-disubstituted 2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dione derivatives has been performed. Seven synthetic pathways towards 2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-1,4-dione derivatives have been found. Nine new push-pull chromophores with central diketopyrrolopyrrole acceptor and two peripheral donor substituents have been synthetized (OMe, NMe2, thiophene and ferrocene). ?ŕ-Conjugated path between the diketopyrrolopyrrole core and the peripheral donors comprises of linkers such as 2,5-thienylene and 1,4-phenylene in a combination with acetylenic unit. Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling reaction were employed to gain the target chromophores. The structure and purity of all target compounds have been verified by TLC, melting points, HR-MALDI-MS spectra, 1H and13C NMR as well as IR spectra. Properties and intramolecular charge-transfer of prepared chromophores were further studied by UV-VIS absorption and emission spectra.

Keywords

diketopyrrolopyrrol, push-pull chromofor, elektron-donor/akceptor, intramolekulární přenos náboje

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 21. 5. 2014

Thesis defence

• Date of defence: 3. 6. 2014
• Supervisor: doc. Ing. Filip Bureš, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Master programme / field:
Chemistry / Organic Chemistry