Studium reaktivity 3-(3-hydroxyethylamino)chinolin-2,4(1H,3H)-dionů

Bc. Kristýna Bradáč

Master's thesis

Study on Reactivity of 3-(3-hydroxyethylamino)quinolin-2,4(1H,3H)-diones

Abstract:

Teoretická část předložené diplomové práce se zaměřuje na farmakologicky významné látky, které ve své struktuře obsahují benzodiazepinový či oxazinový skelet. U běžně užívaných léčiv je dále popsán jejich účinek na lidský organismus, stejně tak jako obecné metody jejich syntézy. Praktická část se zabývá syntézou derivátů 1,4-benzodiazepinů a oxazino[3,2-c]chinolin-5-onů, přičemž obě navržené syntetické metody vycházejí z totožných chinolin-2,4-dionů. Za účelem dosažení požadovaných derivátů benzodiazepinů byla v průběhu reakcí využita intramolekulární přeměna chinolin-2,4-dionů na 1,4-benzodiazepiny, která byla vyvolána účinkem 1,1,3,3-tetramethylguanidinu v prostředí ethanolu. Pro přípravu oxazinu bylo využito působení silné báze, která vyvolala cyklizaci postranního chlorethylového řetězce na atom kyslíku.

Abstract:

The theoretical part of the deteached diploma thesis is focused on farmacological active substances containing benzodiazepine or oxazine ring in their structure. Effects on the human body of the commonly used medicine are described below, as well as general methods of their synthesis. The practical part deals with preparation of 1,4-benzodiazepine and oxazino[3,2-c]quinolin-5-one derivates, when both synthetic methods are based on same quinoline-2,4-diones. To achieve desired products has been used intramolecular transformation of quinolin-2,4-diones to 1,4-benzodiazepines, to which effect 1,1,3,3 tetramethylguanidine in ethanol was used. For preparation of oxazines were used action of strong base, that caused cyclization of side chloroethyl chain to an oxygen atom.

Keywords

benzodiazepin, chinolon, farmakologické využití, expanze kruhu, cyklizace

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 24. 5. 2019

Thesis defence

• Supervisor: Ing. Roman Kimmel, Ph.D.

Tomas Bata University in Zlín

Faculty of Technology

Master programme / field:
Chemistry and Food Technologies / Food Chemistry and Chemistry of Bioactive Substances