Studium reaktivity 3-(3-hydroxyethylamino)chinolin-2,4(1H,3H)-dionů

Bc. Kristýna Bradáč

Diplomová práce

Study on Reactivity of 3-(3-hydroxyethylamino)quinolin-2,4(1H,3H)-diones

Anotace:

Teoretická část předložené diplomové práce se zaměřuje na farmakologicky významné látky, které ve své struktuře obsahují benzodiazepinový či oxazinový skelet. U běžně užívaných léčiv je dále popsán jejich účinek na lidský organismus, stejně tak jako obecné metody jejich syntézy. Praktická část se zabývá syntézou derivátů 1,4-benzodiazepinů a oxazino[3,2-c]chinolin-5-onů, přičemž obě navržené syntetické metody vycházejí z totožných chinolin-2,4-dionů. Za účelem dosažení požadovaných derivátů benzodiazepinů byla v průběhu reakcí využita intramolekulární přeměna chinolin-2,4-dionů na 1,4-benzodiazepiny, která byla vyvolána účinkem 1,1,3,3-tetramethylguanidinu v prostředí ethanolu. Pro přípravu oxazinu bylo využito působení silné báze, která vyvolala cyklizaci postranního chlorethylového řetězce na atom kyslíku.

Abstract:

The theoretical part of the deteached diploma thesis is focused on farmacological active substances containing benzodiazepine or oxazine ring in their structure. Effects on the human body of the commonly used medicine are described below, as well as general methods of their synthesis. The practical part deals with preparation of 1,4-benzodiazepine and oxazino[3,2-c]quinolin-5-one derivates, when both synthetic methods are based on same quinoline-2,4-diones. To achieve desired products has been used intramolecular transformation of quinolin-2,4-diones to 1,4-benzodiazepines, to which effect 1,1,3,3 tetramethylguanidine in ethanol was used. For preparation of oxazines were used action of strong base, that caused cyclization of side chloroethyl chain to an oxygen atom.

Klíčová slova

benzodiazepin, chinolon, farmakologické využití, expanze kruhu, cyklizace

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 24. 5. 2019

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: Ing. Roman Kimmel, Ph.D.

Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně

Fakulta technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie a technologie potravin / Chemie potravin a bioaktivních látek