Molekulární modelování interakce enantiomerů ibuprofenu s chirálním selektorem

Petr ŠEVIC

Bachelor's thesis

Molecular modeling of interaction of ibuprofen enantiomers with chiral selector

Abstract:

V této práci byly provedeny molekulárnědynamické simulace molekul (R/S)-ibuprofenu s nativním -cyklodextrinem a modifikovaným -cyklodextrinem, který má hydroxylové skupiny nahrazeny methoxyskupinami. Jako rozpouštědlo sloužil methanol. Pro simulace bylo použito silové pole GROMOS 53A6 GLYC. Z výsledků simulací byly porovnávány rozdíly mezi oběma enantiomery ibuprofenu prostřednictvím sledování průměrného počtu vodíkových vazeb mezi vybranými skupinami atomů a také prostřednictvím měření entalpie a potenciální energie simulovaného systému. Při porovnávání počtu vodíkových vazeb byly naměřeny pouze dva statisticky významné rozdíly u simulací s modifikovaným -cyklodextrinem. Z měření entalpie a potenciální energie byly získány nižší hodnoty pro systémy s (R)-ibuprofenem.

Abstract:

Molecular dynamics simulations of (R/S)-ibuprofen with -cyclodextrin and modified -cyclodextrin, in which all hydroxyl groups were methoxylated, were done. Methanol served as a solvent. For simulations the GROMOS 53A6 GLYC forcefield was used. Simulation data were used to compare differences between both ibuprofen enantiomers by analysing the average number of hydrogen bonds between selected atoms groups and also by measuring enthalpy and potential energy of simulated system. Only two statistically significant differences in modified -cyclodextrin simulations were obtained when comparing the number of hydrogen bonds. From enthalpy and potential energy measurements lower values for systems with (R)-ibuprofen were obtained.

Keywords

Molekulární dynamika, Chirální rozpoznávání, Ibuprofen, -cyklodextrin, Vodíková vazba, Entalpie, Potenciální energie

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 19. 5. 2020

Accessible from:: 31. 12. 2999

Thesis defence

• Supervisor: doc. RNDr. Jan Jirsák, Ph.D.

JAN EVANGELISTA PURKYNĚ UNIVERSITY IN ÚSTÍ NAD LABEM

Faculty of Science

Bachelor programme / field:
Chemistry / Toxicology and Hazardous Waste Analysis