Enantioselektivní transferová hydrogenace modifikovaných beta-keto esterů

Bc. Jiří Švejkar

Bakalářská práce

Enantioselective transfer hydrogenation of modified beta-keto esters

Anotace:

Bakalářská práce se věnuje asymetrické transferové hydrogenaci pro přípravu chirálních amino alkoholů. Teoretická část popisuje důležité mechanistické aspekty asymetrické hydrogenace a asymetrické transferové hydrogenace olefinů, ketonů a iminů. Speciální pozornost je věnována vlivu struktury katalyzátoru na průběh asymetrické hydrogenace. Tato část shrnuje také doposud navržené stereochemické modely pro asymetrickou hydrogenaci nejčastěji studovaných substrátů (ketony a iminy). Experimentální část práce popisuje aplikaci asymetrické transferové hydrogenace na novou třídu modifikovaných beta-keto esterů a prezentuje preliminární data související se strukturou, reaktivitou, a stereoselektivitou, včetně možných syntetických aplikací.

Abstract:

This bachelor thesis deals with asymmetric transfer hydrogenation as the method for preparation of chiral amino alcohols. Theoretical part of the thesis explores important mechanistic aspects of asymmetric hydrogenation and asymmetric transfer hydrogenation of olefins, ketones and imines. Special attention is given to the effect of the catalyst structure on the course of the asymmetric hydrogenation. This part also includes previously proposed stereochemical models for the asymmetric transfer hydrogenation of the most often studied substrates (ketones and imines). Experimental part of the thesis reports on the application of the method to a new class of substrates, modified beta-keto esters, and presents preliminary data regarding the structure, reactivity, and stereoselectivity of the hydrogenation.

Klíčová slova

amino alkoholy, beta-keto estery, asymetrická transferová hydrogenace, enantioselektivní redukce, Noyoriho katalyzátor, Willsův katalyzátor, amino alcohols, beta-keto esters, asymmetric transfer hydrogenation, enantioselective reduction, Noyori catalyst, Wills catalyst

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 16. 6. 2021

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 8. 7. 2021
• Vedoucí: Mgr. Jakub Švenda, PhD.
• Oponent: doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D.

Masarykova univerzita

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie / Chemie se zaměřením na vzdělávání