Příprava 4-propargyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2,5-dionů a studium jejich možných isomerizací

Bc. Adéla Lajdová

Master's thesis

Preparation of 4-propargyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-2,5-dione and study of their potential isomerisation

Abstract:

V rámci předložené diplomové práce byla v teoretické části rozebrána problematika velice rozmanité biologické aktivity sloučenin obsahujících ve své molekule benzodiazepinový a pyrrolobenzodiazepinový motiv. V následující části jsou probírány nejen přístupy k syntéze dvou 3-benzyl-3-(propargylamino)chinolin-2,4(1H,3H)-dionům, ale také interakce jejich dalších analogů s 1,1,3,3-tetramethylguanidinem poskytující deriváty 4-propargyl-3,4-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2,5-dionu, jejichž struktura byla potvrzena běžnými metodami instrumentální analýzy, jako jsou nukleární magnetická resonance, hmotnostní spektrometrie a infračervená spektroskopie. Dále byly provedeny nepreparativní pokusy směřované k nalezení vhodných podmínek pro bazicky indukovanou cyklizaci alkynylové skupiny k atomu uhlíku v poloze 3 benzodiazepinového skeletu. Jejich aplikací byly získány zajímavé výsledky, které jsou v diskusní části hojně komentovány.

Abstract:

The theoretical part of this thesis deals with issue of very heterogeneous biological activites of compounds containig benzodiazepine and pyrrolobenzodiazepine motifs in their structure. The following sections discuss not only the appoaches of synthesis of the two 3-benzyl-3-(propargylamino)quinoline-2,4(1H, 3H)- dione but also the reaction of their other analogs with 1,1,3,3-tetramethylguanidine, 4-propargyl -3,4-dihydro-1H-benzo [e] [1,4] diazepine-2,5-dione, whose structure was confirmed by conventional methods of instrumental analysis such as nuclear magnetic resonance, mass spectromery and infrared spectroscopy. Adverse attempts have also been made to find suitable conditions for the basically induces cyclization of the alkynyl group to the carbon atom at the 3-position of the benzodiazepine skeleton. Their applications have been gained with interesting results that are widely commented in the discussion part.

Keywords

chinolindion, benzodiazepin, pyrrolobenzodiazepin, propargylová skupina, biologická aktivita, cyklizace, expanze kruhu

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 15. 5. 2017

Thesis defence

• Supervisor: Ing. Roman Kimmel, Ph.D.

Tomas Bata University in Zlín

Faculty of Technology

Master programme / field:
Chemistry and Food Technologies / Food Chemistry and Chemistry of Bioactive Substances