Syntézy chinolin-2,4(1H,3H)-dionů s propargylovou skupinou a jejich reakce s azidosloučeninami

Bc. Iveta Kapavíková

Master's thesis

Syntheses of Quinoline-2,4(1H,3H)-diones with Propargyl Group and Their Reactions with Azidocompounds

Anotácia:

Reakcí 3-substituovaných 3-chlorchinolin-2,4(1H,3H)-dionů 2a-d s propargylaminem byla připravena série čtyř 3-propargylaminochinolin-2,4(1H,3H)-dionů 3a-d. Známými reakcemi byly připraveny (azidomethyl)benzen (4) a azidobenzen (5). U těchto azidosloučenin byla vyzkoušena tvorba známých derivátů 1H-1,2,3-triazolu 6a,b a 7a,b reakcemi s fenylacetylenem a s propargylalkoholem v dimethylformamidu za katalýzy sloučeninami CuI generovaným in situ z pentahydrátu síranu měďnatého a mědi. Tento postup byl pak aplikován na reakce 3-propargylaminochinolin-2,4(1H,3H)-dionů 3a d s azidosloučeninami 4 a 5, kterými bylo připraveno 7 látek, z nichž u čtyř (8b,d a 8a,d) bylo pomocí HRMS prokázáno složení očekávaných sloučenin s chinolindionovou a triazolovou částí v molekule, v jednom případě (8b) navíc i elementární analýzou, a u dvou z uvedených čtyř sloučenin (8b,d) byla pomocí NMR spekter potvrzena očekávaná struktura.

Abstract:

A series of four 3-propargylaminoquinoline-2,4(1H,3H)-diones 3a-d was prepared by the reaction of 3-substituted 3-chloroquinoline-2,4(1H,3H)-diones 2a-d with propargylamine. (Azidomethyl)benzene (4) and azidobenzene (5) were prepared by the known reactions. These were tested in Cu(I)-catalysed 1H-1,2,3-triazole formation with phenylacetylene and propargyl alcohol as reaction partners and dimethylformamide as a reaction solvent. Cu(I) catalyst was generated in situ from copper(II) sulfate pentahydrate and copper turnings. This procedure was then applied to the reactions of 3-propargylaminoquinoline-2,4(1H,3H)-diones 3a d with azides 4 and 5. Seven new products were prepared; the composition of four of them (8b,d and 8a,d) was confirmed by HRMS. In one case (8b) the composition was corroborated by elemental analysis, and for two compounds (8b,d) the expected structure was confirmed by NMR.

Kľúčové slová

syntéza, chinolin-2, 4(1H, 3H)-diony, propargylaminosloučeniny, azidosloučeniny, 1, 3-dipolární adice, 1H-1, 2, 3-triazoly

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 12. 5. 2014

Zverejniť od: 12. 5. 2014

Obhajoba závěrečné práce

Tomas Bata University in Zlín

Faculty of Technology

Master programme / odbor:
Chemistry and Food Technologies / Food Chemistry and Chemistry of Bioactive Substances