Studium reaktivity N-(alfa-ketoacyl)anthranilových kyselin

Bc. Karel PROISL

Diplomová práce

The Reactivity Study on N-(alpha-ketoacyl)anthranilic acids

Anotace:

Předložená práce zkoumá reaktivitu 2-(2-oxoalkanamido)benzoových kyselin, které byly připraveny oxidací 3-hydroxychinolin-2,4(1H,3H)-dionů účinkem kyseliny pentahydrogenjodisté. V práci je popsána metoda konverze vybraných sloučenin na indolové deriváty Fischerovou indolovou syntézou za mírných podmínek, tyto reakce jsou porovnány s termicky iniciovaným přesmykem fenylhydrazonů titulních sloučenin, připravených v rámci práce spolu s dalšími substituovanými hydrazony. U vybraných sloučenin popisuje cyklisaci účinkem thionylchloridu, která vedla ke vzniku 4H-3,1-benzoxazin-4-onů a upřesňuje některá doposud zjištěná fakta o cyklodehydratacích těchto sloučenin a reaktivitě jejich produktů.

Abstract:

Presented thesis is dealing with reactivity of 2-(2-oxoalkanamido)benzoic acids, prepared by oxidation cleavage of 3-hydroxyquinoline-2,4(1H,3H)-diones with orthoperiodic acid. There are described conversions of selected title compounds to indole derivatives by Fischer indole synthesis. Results of these preparations are compared with thermal induced rearrangement of corresponding phenylhydrazones. Cyclisation of selected title compounds with thionyl chloride led to substituted 4H-3,1-benzoxazin-4-ones. Some new facts about cyclodehydrations of title compound were discovered.

Klíčová slova

2-(2-oxoalkanamido)benzoová kyselina, cyklodehydratace, Fischerova indolová syntéza, 4H-3, 1-benzoxazin-4-on, 4, 1-benzoxazepin-2, 5(1H, 3H)-dion, 1, 4-benzodiazepin-2, 5-dion, organická syntéza

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 9. 5. 2011

Identifikátor: 22229

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 9. 6. 2011

Univerzita Tomáše Bati ve Zlíně

Fakulta technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie a technologie potravin / Chemie potravin a bioaktivních látek