NMR spektroskopie modifikovaných bází nukleových kyselin v roztoku

PharmDr. Mgr. Tomáš Bartl, Ph.D.

Bakalářská práce

Anotace:

NMR spektroskopie modifikovaných purinových bází v roztoku Purinové sloučeniny představují důležitou skupinu heterocyklických sloučenin, které jsou v organismech hojně zastoupeny. Mnohé z těchto sloučenin jsou používány jako léčiva v terapii závažných onemocnění. Chemická reaktivita a biologická aktivita těchto sloučenin je ovlivněna substitucí purinového skeletu. Práce se zabývá stanovením NMR parametrů methyl a fenyl 2,6,8-trisubstituovaných purinů, adeninu a hypoxanthinu. Sloučeniny byly zkoumány v roztocích N,N-dimethylformamidu-d7, methanolu-d4 a dichloromethanu-d2. 1H a 13C NMR spektra byla naměřena v teplotním rozmezí 183 K - 303 K, cílem bylo stanovit poměr N7-H/N9-H tautomerů.

Abstract:

NMR Spectroscopy of Modified Nucleic Purine Bases in Solution Purine derivatives represent an important group of heterocyclic compounds that are widely distributed in all living organisms and many of them are used as drugs in the therapy of serious diseases. Chemical reactivity and biological activity of these substances are influenced by the nature of substituents linked to purine skelet. This work deals with NMR parametres of methyl and phenyl 2,6,8 trisubstituated purines, adenine, and hypoxanthine. Compounds were investigated in N,N-dimethylformamide-d7, methanol-d4 and dichloromethane-d2 solutions. 1H and 13C NMR spectra were measured in the temperature range 183 K - 303 K to determine the ratio of N7-H/ N9-H tautomers.

Klíčová slova

NMR, purine, tautomerism, low temperature measurement, purin, tautomerismus, nízkoteplotní měření

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 16. 5. 2006

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 23. 6. 2006
• Vedoucí: prof. RNDr. Radek Marek, Ph.D.

Masarykova univerzita

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie / Chemie