Příprava 2,3-dihydrobenzo[f][1,2,5]thiadiazepin-4(5H)-on 1,1-dioxidů pomocí syntézy na pevné fázi.

Patricia TRAPANI

Bakalářská práce

Preparation of 2,3-dihydrobenzo[f][1,2,5]thiadiazepine-4(5H)-one 1,1-dioxides using solid-phase synthesis

Anotace:

Tato bakalářská práce se zabývá syntézou 2,3-dihydrobenzo[f][1,2,5]thiadiazepin4(5H)-on 1,1-dioxidů pomocí syntézy na pevné fázi. Různé -L-aminokyseliny imobilizované na Wangově pryskyřici byly sulfonylovány rozličnými 2-nitrobenzensulfonylchloridy. Výsledné 2-nitrobenzensulfonamidy byly poté alkylovány na dusíkovém atomu různými alkoholy za Fukuyama-Mitsunobu podmínek. Po redukci nitroskupiny následoval cyklizační krok. Právě nalezení optimálních podmínek pro finální cyklizaci je klíčovým bodem této práce. Z důvodu dostupnosti široké škály výchozích látek a možnosti rychlého a jednoduchého provedení byla pro syntézu zvolena metodika syntézy na pevné fázi.

Abstract:

This bachelor thesis describes the solid-phase synthesis of new 2,3dihydrobenzo[f][1,2,5]thiadiazepin-4(5H)-one 1,1-dioxides. Different -L-amino acids immobilized on Wang resin were sulfonylated with various 2-nitrobenzenesulfonylchlorides. The resulting 2-nitrobenzenesulfonamides were alkylated with alcohols via Fukuyama-Mitsunobu procedure, followed by the reduction of the nitro group and final cyclization. Finding optimal conditions for the final cyclization is a goal of this work. With respect to the broad scale of commercially available building blocks and simple performance, the solid-phase synthesis concept was chosen to prepare the target compounds.

Klíčová slova

aminokyseliny, syntéza na pevné fázi, sulfonamidy, benzothiadiazepiny

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 11. 5. 2016

Zveřejnit od: 11. 5. 2016

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: doc. RNDr. Miroslav Soural, Ph.D.

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie / Bioorganická chemie a chemická biologie