Fotolabilní chirální pomocné skupiny

RNDr. Tomáš Slanina, Ph.D.

Bakalářská práce

Photoremovable chiral auxiliary groups

Anotace:

Práce se zabývá ověřením možnosti použití (R)-benzoinu a jeho 2'-chlorderivátu jako fotoodstupitelného chirálního induktoru. Těžištěm byla syntéza a charakterizace chirálních benzoinů a následné použití ve stereoselektivních reakcích. Pro ověření funkčnosti navrhovaného konceptu fotoodstupitelného chirálního induktoru byla zkoumána diastereoselektivita a enentioselektivita Diels-Alderovy [4+2] cykloadiční reakce benzoin akrylátu s cyklopentadienem. Vzniklé benzoin norbornenáty byly ozařovány v methanolu za odstoupení chirálního induktoru a uvolnění volné kyseliny norbornenové (bicyklo[2.2.1]hept-5-en-2-karboxylová kyselina). Zastoupení vzniklých diastereomerů bylo po jejich esterifikaci zkoumáno pomocí plynové chromatografie s chirální stacionární fází. Reakční podmínky (rozpouštědlo, katalyzátor, teplota) byly dále modifikovány pro dosažení co nejvyšší enantioselektivity.

Abstract:

The work deals with the possibility of usage of benzoin and its 2'-chloroderivative as a photoremovable chiral auxiliary. The main part consists of the synthesis and characterization of chiral benzoins and their application in stereoselective reactions. Diastereoselectivity and enantioselectivity of Diels-Alder [4+2] cycloaddition of benzoin acrylate with cyclopentadiene was examined in order to confirm the utility of photoremovable chiral auxiliary. Created adducts were irradiated in methanol to remove the inductor and it resulted in formation of norbornenic acid (bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid). The distribution of synthesized diastereomers was determined by chiral GC after their esterification. The Diels-Alder reaction conditions (solvent, catalyst, temperature) were further modified to give better enantioselectivity.

Klíčová slova

photoremovable chiral auxiliary, benzoin, enantioselective synthesis, Diels-Alder reaction, quantum yield

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 28. 5. 2010

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 17. 6. 2010
• Vedoucí: prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D.

Masarykova univerzita

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie / Chemie