Studium chemických přeměn anthokyanidinových barviv

Bc. Ondřej KURKA

Diplomová práce

Study of chemical changes of anthocyanidin dyes

Anotace:

Předložená práce se zabývá problematikou přeměn anthokyanidinových barviv v modelových roztocích. Teoretická část shrnuje prozatím dosažené výsledky v poli výzkumu kondenzace anthokyaninů. Také diskutuje separační a identifikační techniky využívané pro analýzu těchto látek s důrazem na hmotnostní spektrometrii. Experimentální část práce je věnována přípravě modelových roztoků pro přípravu kondenzovaných barviv odvozených od pelargonidinu a následné analýze vzniklých směsí s využitím separace pomocí HPLC spojené s tandemovou hmotnostní spektrometrií. Bylo zjištěno, že za konkrétních podmínek reaguje pelargonidin s epikatechinem v přítomnosti acetaldehydu, resp. s acetonem za tvorby očekávaných produktů: 8-(1-epikatechin-8-ylethyl)-pelargonidinu resp. 5-methylpyranopelargonidinu. 5-methylpyranopelargonidin byl z reakční směsi izolován semipreparativní chromatografií a v současné době je blíže studován jeho in-vitro metabolismus.

Abstract:

Presented thesis deals with transformations of anthocyanidin-based pigments in model solutions. Theoretical part summarizes state-of-art in the field of research of condensed anthocyanin dyes. It also discusses separation and identification techniques applicable for analysis of such compounds with emphasis on mass spectrometry. Experimental part is dedicated to preparation of condensed dyes derived from pelargonidin and subsequent analysis of those reaction mixtures using HPLC coupled to mass spectrometry. It was found that under specific conditions, reaction of pelargonidin with epicatechin in presence of acetaldehyde and with acetone provided expected products: 8-(1-epicatechin-8-ylethyl)-pelargonidin and 5-methylpyranopelargonidin. 5-methylpyranopelargonidin was isolated from reaction mixture using semipreparative chromatography and subjected for study of its in-vitro metabolism.

Klíčová slova

anthokyaniny, anthokyanidiny, pelargonidin, kondenzace, aceton, acetaldehyd, kyselina pyrohroznová, epikatechin, HPLC, MS, ESI, MALDI, QqTOF, iontová past

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 22. 4. 2011

Identifikátor: 114968

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: Doc. RNDr. Petr Bednář, Ph.D.

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Analytická chemie