Modifikace dihydrobetulinu v poloze C-30 pomocí cykloadičních reakcí.

Bc. Ondřej JURČEKA

Diplomová práce

Modification of dihydrobetuline at the position C-30 with cycloadition reactions.

Anotace:

Cílem této práce bylo zavést propargylový substituent do polohy C-30 vybraných triterpenoidů - dihydrobetulinu a dihydrobetulin diacetátu připravených redukcí dvojné vazby mezi uhlíky 20 a 29. V dalším kroku provést Huisgenovu 1,3-dipolární cykloadici se zvolenými organickými azidy. Celkem bylo připraveno 24 produktů cykloadice. Nové sloučeniny jsou charakterizovány běžnými fyzikálními a spektrálními metodami (1H a 13C NMR, IČ, HR/MS) a zaslány na testování cytotoxické aktivity. Práce je členěna na tyto kapitoly - Úvod, teoretická část, cíle práce, výsledky a diskuse, závěr, experimentální část.

Abstract:

The main focus of this thesis was to introduce propargyl substituent to C-30 position of selected triterpenoid molecules - dihydrobetulin and dihydrobetulin diacetate prepared by reduction of the double bond between carbon 20 and 29. In the next step, Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition with organic azides was used to prepare 1,2,3-triazole derivates. This way, 24 modified triterpenoids were obtained. Structures were confirmed by basic physical and spectral methods (1H and 13C NMR, IR, HR/MS) and then samples were sent for testing of their biological activity. The chapters of this thesis consist of introduction, teoretical part, aim of the work, results and discussion, conclusion and experimental part.

Klíčová slova

triterpen, betulin, betulin diacetát, propargyl, azid, Huisgenova cykloadice, 1, 2, 3-triazol, dihydrobetulin, dihydrobetulin diacetát

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 9. 5. 2022

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: doc. RNDr. Milan Urban, Ph.D.

UNIVERZITA PALACKÉHO V OLOMOUCI

Přírodovědecká fakulta

Magisterský studijní program / obor:
Bioorganická chemie a chemická biologie / Bioorganická chemie a chemická biologie