Studium oxidace A kruhu lupanových triterpenů

Bc. Vladimír HORKA

Master's thesis

Study of oxidation of the A ring of lupane triterpenes

Anotácia:

Tato práce se zabývá souhrnem oxidačních reakcí, které vedou k přípravám výše oxidovaných derivátů lupanu. Diosfenolický strukturní motiv, na který je v této práci kladen důraz, již dříve vykázal potenciální cytotoxické vlastnosti. V tomto díle je hlavně diskutována použitelnost jednotlivých způsobů příprav vybraných lupanových derivátů diosfenolu. Jedná se o optimalizaci vícekrokové syntézy výše oxidovaných látek. Postupy, zde uvedené, jsou zaměřeny na přípravu derivátů, vhodných k dalším konjugačním reakcím. Celkem bylo připraveno sedm výchozích oxidovaných prekurzorů rozdílnými sledy oxidačních reakcí. Pouze jeden z nových derivátů se ukázal být vhodným substrátem pro přípravu diosfenolu. Tato látka byla v závěru práce konjugována s PEG linkerem. Vzniklý konjugát pak může být v budoucích pracích využit k biologickým aplikacím, jako je například studium mechanismu účinku přímo v buňce pomocí bioortogonálních reakcí.

Abstract:

This work is focused on summary of an oxidadion reactions, which results in to highly oxidated lupane derivatives. Diosphenolic structure motive was previously considered as potential cytotoxic agent. This thesis is primarily focused on optimalization of path, that leads to target molecules. Goal is to find easiest, most comfortable and most efective way to prepair chosen derivatives. Seven highly oxidated lupane precursores were prepaired with intend for further oxidation to prepaire diosphenol. Only one of these molecules was identified as good substrate and one diosphenol molecule was prepaired. Prepaired diosfenol was conjugated with PEG linker to provide suitable conjugate. This linked molecule may lead to biological applications in the future, such as studying mechanism of diosphenolic biological target of aktivity through bioortogonal reactions. The financial support provided by Internal Grant Agency of Palacky University (IGA_PrF_2021_024) is gratefully acknowledged.

Kľúčové slová

triterpeny, kyselina betulinová, diosfenol, studium oxidace, výše oxidované deriváty

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 10. 5. 2021

Obhajoba závěrečné práce

• Vedúci: doc. RNDr. Milan Urban, Ph.D.

Palacký University Olomouc

Faculty of Science

Master programme / odbor:
Chemistry / Bioorganic Chemistry and Chemical Biology