Optimalizace vybraných reakčních stupňů vedoucích k (2\kur{S})-2-(6-chlor-2,4-dioxo-2\kur{H}-1,3-benzoxazin-3(4\kur{H})-yl)-\kur{N}-fenylalkylamidům

Bc. Petra Syrovcová

Master's thesis

Synthesis of (2\kur{S})-2-(6-chloro-2,4-dioxo-2\kur{H}-1,3-benzoxazine-3(4\kur{H})-yl)-\kur{N}-phenylalkylamides, optimization of chosen reaction steps

Anotácia:

V této diplomové práci byly studovány literárně popsané deriváty získané funkcionalizací fenolického hydroxy skupiny 2-hydroxy-benzamidů. Zvláštní pozornost byla zaměřena na syntézu a biologickou aktivitu benzoxazinů odvozených od těchto sloučenin. Na základě literárních poznatků byla navržena syntetická cesta vedoucí k (S)-2-(6-chlor-2,4-dioxo-2H-benzo[e][1,3]oxazin-3(4H)-yl)-N-(alkyl/aryl) amidů. Výchozí látky byly syntetizovány na základě literárně popsaných nebo modifikovaných postupů. Dále byla studována cyklizační reakce: a to jednak vliv báze a použitého rozpouštědla na průběh vzniku benzoxazinového cyklu. Výsledkem bylo navržení optimálních podmínek pro průběh této reakce. Následovala deprotekce karboxylové skupiny a následná reakce se zvoleným aminem za vzniku cílených látek.

Abstract:

This thesis deal about synthesis and biological activities of derivates of 2-hydroxy benzamides, obtained by functialization of their phenolic hydroxyl group, described in the current literature. The main attention was focused on the synthesis and biological activities of benzoxazines derived from mentioned compounds. Under basis of this literature search, the synthetic pathway lead to final (2S)-2-(6-chloro-2,4-dioxo-2H-1,3-benzoxazine-3(4H)-yl)-N-phenylalkylamides was designed. The starting materials were prepared according to modified procedures described in literature. It was also studied influence of used bases as well as solvents in key reaction step - cyclization. Under results of this study, we propose optimal conditions for this reaction. Cyclization was followed by deprotection of carboxylic group which react with chosen amine to form targeted compounds.

Kľúčové slová

salicylanilidy, benzoxaziny, diamidy, isokyanáty

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 23. 5. 2014

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 4. 6. 2014
• Vedúci: doc. Ing. Aleš Imramovský, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Master programme / odbor:
Chemistry and Technology of Materials / Technology of Organic Specialities