Příprava giberelinových derivátů určených k identifikaci struktury neznámého endogenního giberelinu

Bc. Markéta FUKSOVÁ

Master's thesis

Synthesis of advanced synthetic intermediate required to identify unknown gibberellin

Abstract:

Předložená diplomová práce se primárně zabývá syntézou předpokládané struktury nově detekovaného endogenního giberelinu. Tato látka byla nedávno detekována ve vzorku cukrové třtiny v laboratoři prof. Heddena v Rotsham Research center a strukturně se liší od všech již známých 136 giberelinů. Na tomto základě byla navržena totální syntéza tohoto neznámého giberelinu založená na komerčně dostupných giberelinech A3 a A7. Cílem bylo prozkoumat navrženou syntetickou cestu, která by měla vyvrcholit přípravou klíčového intermediátu. Současně byla připravena knihovna giberelinových derivátů odvozených od komerčně dostupných GA3 a GA7, která byla otestována na jejich biologickou aktivitu (cytotoxicita na nádorových a normálních buněčných liniích a anthelmintické účinky na Caenorhabditis elegans). Teoretická část shrnuje poznatky o struktuře a aktivitě giberelinů, přičemž největší pozornost je věnována jejich využití v zemědělství a medicíně.

Abstract:

This diploma thesis is primarily focused on the synthesis of recently isolated previously unknown gibberellin plant hormone. Such compound was detected in sugar beet samples in the laboratory of prof. Hedden at the Rotsham Research Center. Detected compound differs from any of previously known 136 gibberellins. Relevant structure of such gibberellin was proposed along with the synthetic scheme towards it. Chosen sequence is based on commercially available gibberellins A3 and A7. The aim of the Theses is to explore proposed synthesis of a key intermediate of the route and to generate chemical library of gibberellin derivatives. All prepared compounds are tested for their biological properties (cytotoxicity on cancer and noncancer cell lines, and for anthelmintic activity on Caenorhabditis elegans). Theoretical part summarizes the knowledge about the structure and activity of gibberellins, and focuses on their application in agriculture and medicine.

Keywords

rostlinné hormony, gibereliny, organická syntéza, syntéza přírodních látek, biologická aktivita

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 17. 5. 2021

Thesis defence

• Supervisor: RNDr. Jiří Pospíšil, PhD.

Palacký University Olomouc

Faculty of Science

Master programme / field:
Biology / Experimental Biology