Syntéza nosylhydrazidů a studium jejich reaktivity za podmínek Mitsunobu reakce

Bc. Pavlína HORÁKOVÁ

Master's thesis

Synthesis of nosylhydrazides and study of their reactivity under the Mitsunobu reaction conditions

Anotácia:

Kondenzací vybraných methoxybenzaldehydů s 4-nitrobenzensulfonhydrazidem byla připravena tři činidla, která byla využita pro substituce 19 alkoholů vhodně chráněnou hydrazino skupinou za podmínek Mitsunobu reakce. Skupina testovaných alkoholů obsahovala primární a sekundární hydroxy skupiny i kombinaci obou typů ve formě diolů. Bylo připraveno 31 sloučenin, přičemž 27 z nich se podařilo izolovat a charakterizovat. Rovněž byl testován vliv pořadí přidávaných reakčních komponent na výtěžek reakce a čistotu výsledného produktu. Na závěr byl proveden předběžný průzkum vhodných deprotekčních podmínek benzylidenové a nosylové skupiny.

Abstract:

Condensation of chosen methoxybenzaldehydes with 4-nitrobenzensulfonohydrazide provided three reagents, which were used for a substitution of 19 alcohols with a masked hydrazino group under the Mitsunobu reaction conditions. The group of tested alcohols contained primary and secondary hydroxy groups or a combination of both as diols. It was prepared 31 compounds, however, only 27 of them were isolated and characterized. The order of Mitsunobu reagents was also tested with respect to reaction yield and purity of the product. Finally, the preliminary deprotection experiments were performed with benzyliden and nosyl group.

Kľúčové slová

Mitsunobu reakce, nosylhydrazidy, N-alkylace, alkoholy, substituce nukleofilní, deprotekce

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 13. 5. 2015

Zverejniť od: 13. 5. 2015

Obhajoba závěrečné práce

• Vedúci: RNDr. Petr Cankař, Ph.D.

PALACKÝ UNIVERSITY IN OLOMOUC

Faculty of Science

Master programme / odbor:
Chemistry / Organic Chemistry