Příprava prekursorů s benzo[b]furanovým skeletem a jejich 1,3-dipolární cykloadice vedoucí k novým kondenzovaným heterocyklům

Mgr. Martin Porubský

Bakalářská práce

Preparation of precursors with benzo[b]furan skeleton and their 1,3-dipolar cycloadditions to new fused heterocycles

Abstract:

Benzo[b]furan skeleton is part of many various natural and prepared compounds exhibiting interesting biological properties. In this work, attention is focused on the optimization of synthetic route leading to the precursor of dipolar cycloaddition with mentioned skeleton and their subsequent 1,3-dipolar intramolecular cycloaddition to form a fused heterocyclic compounds. This way five new polycyclic products were prepared. Products were isolated and fully characterized and on basis of X-ray crystal analysis and 2D NMR experiments their structure and stereochemical arrangement were determined.

Abstract:

Benzo[b]furánový skelet je súčasťou rôznych prírodných či pripravených látok prejavujúcich zaujímavé biologické vlastnosti. V tejto práci je pozornosť smerovaná na optimalizáciu syntetickej cesty vedúcej k prekurzorom dipolárnych cykloadícii s týmto skeletom a ich následnej 1,3-dipolárnej intramolekuárnej cykloadícii za vzniku nových kondenzovaných heterocyklických látok. Týmto spôsobom bolo pripravených päť rôznych nových polykondenzovaných produktov. Izolované produkty boli plne charakterizované a na základe rentgenovej kryštálovej analýzy a NMR bola určená ich štruktúra a stereochemické usporiadanie.

Klíčová slova

1-3-dipolárne cykloadície, benzo[b]furán, kondenzované heterocykly, syntéza heterocyklov, 1-3-dipolar cycloadditions, fused heterocyclic compounds, synthesis of heterocycles

Jazyk práce: slovenština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 24. 5. 2013

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 26. 6. 2013
• Vedoucí: prof. RNDr. Milan Potáček, CSc.

Masarykova univerzita

Přírodovědecká fakulta

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie / Chemie