Fotoaktivovatelné click reakce

Bc. Kristína Kosťová

Bachelor's thesis

Photoactivatable click reactions

Abstract:

The aim of this Bachelor Thesis was to protect thioacetic acid S-[(diphenylphosphanyl)methyl] ester by photoactivatable BODIPY derivatives. The main idea was to photoreact BODIPY derivatives upon visible light irradiation to form diphenylphosphinothioester. A diphenylphosphinothioester functionality as an efficient Staudinger-Bertozzi reagent enters into click reactions. This work describes the preparation of thioacetic acid ester, various derivatives of BODIPY and the work also contains unsuccessful synthetic routes for the preparation of a phosphonium salt.

Abstract:

Cílem této bakalářske práce bylo ochránit S-[(difenylfosfanyl)metyl]ester kyseliny thiooctové pomocí fotoaktivovatelných BODIPY derivátů. Hlavní myšlenka byla fotoreakce BODIPY sloučeniny po ozáření viditelným světlem za vzniku difenylfosfinothioesteru. Difenylfosfinothioester funguje jako účinný Staudinger-Bertozzi reagent a vstupuje do click reakcí. V této práci jsou popsány přípravy esteru kyseliny thiooctové, různých derivátů BODIPY a práce také obsahuje neúspěšné syntetické cesty přípravy fosfoniové soli.

Kľúčové slová

BODIPY, fotoodstupiteľná chrániaca skupina, PPGs, Staudinger-Bertozzi ligácia, click chémia, fosfóniová soľ, click reakcia, photoremovable protecting group, Staudinger-Bertozzi ligation, click chemistry, phosphonium salt, click reaction

Jazyk práce: Slovak

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 30. 5. 2019

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 21. 6. 2019
• Vedúci: prof. RNDr. Petr Klán, Ph.D.

Masaryk University

Faculty of Science

Bachelor programme / odbor:
Chemistry / Chemistry