Možnosti syntézy tris(2-perfluorhexylethyl)methanu

Adam SKOŘEPA

Bachelor's thesis

Tris(2-perfluorhexylethyl)methane synthesis options

Anotácia:

Byl připraven alken 2 (1,1-bis(2-perfluorhexylethyl)-3-perfluorhexylpropen) dehydratací alkoholu 1 (tris(2-perfluorhexylethyl)methanol). Poté byla zkoumána možnost hydroborace alkenu 2. Alkan 5 (tris(2-perfluorhexylethyl)methan) byl nakonec syntetizován z alkenu 2 hydrogenací za vysoké teploty a tlaku katalyzovanou platinou na aktivním uhlí. Dále byly prováděny reakce s cílem funkcionalizovat alkan 5 na centrálním uhlíku. Byly provedeny pokusy o deprotonaci alkanu 5 s butyllithiem, terc-butyllithiem, hydridem sodným a elementárním draslíkem a následné reakce s různými ketony - butanonem, 2-cyklopentenonem a 2,3,4,5-tetramethyl-2-cyklopentenonem. Alken 5 se nepodařilo funkcionalizovat.

Abstract:

Alkene 2 (1,1-bis(2-perfluorhexylethyl)-3-perfluorhexylpropene) was prepared by dehydration of alcohol 1 (tris(2-perfluorhexylethyl)methanol). The possibility of alkene 2 hydroboration was then investigated. Alkane 5 (tris(2-perfluorhexylethyl)methane was synthetized from alkene 2 by hydrogenation catalyzed at high temperature and pressure by platinum on activated carbon. Furthermore, reactions were performed to functionalize alkane 5 at the central carbon. Experiments of alkene 5 deprotonation were made with butyllithium, tert-butyllithium, sodium hydride and elemental potassium, and subsequent reactions with various ketones - butanone, 2-cyclopentenone and 2,3,4,5-tetramethyl-2-cyclopentenone. Alkene 5 functionalization was not successful.

Kľúčové slová

fluorová chemie, fluorová molekula, tris(2-perfluorhexylethyl)methan, dehydratace, hydrogenace, hydroborace, deprotonace, funkcionalizace

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 6. 5. 2024

Zverejniť od: 31. 12. 2999

Obhajoba závěrečné práce

• Vedúci: doc. Ing. Jan Čermák, CSc.

JAN EVANGELISTA PURKYNĚ UNIVERSITY IN ÚSTÍ NAD LABEM

Faculty of Science

Bachelor programme / odbor:
Chemistry / CHE GEO