Příprava kyselých halogenovaných heteroboranů pro účely homogenní katalýzy esterifikace mastných kyselin

Klára VOTRUBCOVÁ

Bachelor's thesis

Preparation of acidic halogenated heteroboranes for homogeneous catalysis of fatty acid esterification

Abstract:

Předmětem této bakalářské práce byla syntéza prekurzoru, mateřského klastru hydroxyderivátu 8-dioxonium COSANu (dále označován jako C8D-OH). Konjugát byl podroben řadě reakcí, jejichž cílem bylo s využitím EINS, elektrofilem indukované nukleofilní substituce, nahradit hydridický vodík vázaný k vrcholu B8´ atomem halogenu. K tomuto účelu bylo využito v organické chemii běžně užívaných práškových selektivních halogenačních činidel. Nově připravené monohalogenderiváty byly charakterizovány pomocí pokročilých strukturně analytických metod, jakými jsou například NMR, HPLC-PDA-MS, EA a další. Ve finální části práce byly nové látky použity jako homogenní katalyzátory esterifikace modelové směsi mastných kyselin s vysokými procentuálními konverzemi reakcí po již necelé hodině varu v ethanolu.

Abstract:

The main aim of this bachelor's thesis was the synthesis of the precursor, the parent cluster hydroxy derivative of the 8-dioxonium COSAN (hereinafter referred to as C8D-OH). The conjugate was subjected to a series of reactions, the goal of which was to replace the hydride hydrogen bound to the peak B8' with a halogen atom using EINS, electrophile-induced nucleophilic substitution. Powdered selective halogenating agents commonly used in organic chemistry were used for this purpose. The newly prepared monohalogen derivatives were characterized using advanced structural analytical methods such as NMR, HPLC-PDA-MS, EA and others. In the final part of the work, the new substances were used as homogeneous catalysts for the esterification of a model mixture of fatty acids with high percentage reaction conversions after less than an hour of boiling in ethanol.

Keywords

Kobalt bis-dikarbollid, esterifikace, homogenní katalýza, FAEE, mastné kyseliny

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 5. 5. 2023

Accessible from:: 31. 12. 2999

Thesis defence

• Supervisor: Mgr. Pavel Kaule

JAN EVANGELISTA PURKYNĚ UNIVERSITY IN ÚSTÍ NAD LABEM

Faculty of Science

Bachelor programme / field:
Chemistry and Toxikolgy / Chemistry and Toxicology