Algorithms for Validation of Sugar Molecule Names

Mgr. Peter Synak

Bachelor's thesis

Abstract:

Sacharidy (cukry) sú veľmi dôležité biologické zlúčeniny, ktoré hrajú kľúčovú rolu v metabolizme ľudských, živočíšnych a rastlinných buniek. Ich molekuly sú viazané v proteínoch, preto ich možno nájsť v proteínových databázach. Nanešťastie, mnohé zo stoviek rôznych molekúl cukrov, ktoré sa v takýchto databázach objavujú sú nesprávne pomenované. Táto bakalárska práca je zameraná na návrh a implementáciu programu Sugar2sugar za účelom validácie názvov cukrov v databáze Protein Data Bank. Program dokáže vzájomne porovnávať molekuly cukrov a určiť, či sú molekuly identické, alebo sa líšia (v tom prípade program určí aspekt rozdielnosti). Porovnanie je postavané na zhodnotení nasledujúcich troch kritérií: rovnaký počet atómov rovnakého prvku, rovnaká 2D štruktúra a rovnaká chiralita na atómoch určujúceho heterocyklu v oboch molekulách. Sugar2sugar je implementovaný v programovacom jazyku Java a načítava molekuly vo formáte PDB. Praktickým výstupom práce bolo aplikovanie programu na validáciu približne 26000 molekúl cukrov z Protein Data Bank. Molekuly boli porovnávané so správne pomenovanými molekulami cukrov z databázy Ligand Expo. Bolo zistené, že približne 88,6% analyzovaných molekúl bolo nesprávne označených, z toho ale iba približne 1,6% boli zásadne odlišné a nebolo ich možné opraviť jednoduchými úpravami.

Abstract:

Saccharides (sugars) are very important biological compounds and play a key role in the metabolism of human, animal and plant cells. Their molecules are bound in proteins and so they can be found in protein databases. Unfortunately, many of the hundreds of different sugar molecules which occur in such databases and wrongly annotated. This bachelor thesis is focused on design and implementation of program Sugar2sugar for validation of sugar names in the Protein Data Bank. The program is able to compare a sugar molecule with another sugar molecule and report, if the molecules are identical or the aspect in which they differ. The comparison is based on evaluation of the following three criteria: equal number of atoms of each element, the same 2D structure and the same chirality on core cycle atoms in both molecules. Sugar2sugar is implemented in Java programming language and reads molecules in PDB file format. As the final step of this thesis, the program was applied on validation of about 26000 sugar molecules from Protein Data Bank. These molecules were compared against known and correctly annotated sugar molecules from Ligand Expo database. We discovered, that about 88.6% of the analyzed molecules are annotated incorrectly, however, only up about 1.6% were significantly different and could not be easily corrected.

Keywords

protein, sugar molecule, pyran, furan, comparison, side chain, chirality, Java, molecular graph

Language used: English

Date on which the thesis was submitted / produced: 23. 5. 2011

Thesis defence

• Date of defence: 23. 6. 2011
• Supervisor: doc. RNDr. Radka Svobodová Vařeková, Ph.D.
• Reader: RNDr. Ondřej Skřehota

Masaryk University

Faculty of Informatics

Bachelor programme / field:
Applied Informatics / Bioinformatics