Proaromatické elektron donory na bázi 1,4 dihydropyridinu

Kristýna Holíková

Bachelor's thesis

Anotácia:

Byla provedena literární rešerše zabývající se problematikou proaromatických elektron donorů na bázi 1,4-dihydropyridinu. Nejprve byly popsány obecné vlastnosti push-pull sytémů. Dále byly uvedeny syntézy proaromatických elektron donorů na bázi thiofenu, 2H- a 4H-pyranu. Největší část byla věnována syntéze proaromatických elektron donorů na bázi 1,4-dihydropyridinu, které mohou být použity jako součást push-pull molekul. V experimentální části byla studována syntéza proaromatického elektron donorního derivátu 1,4-dihydropyridinu, konkrétně 4-(1-pentylpyridin-4(1H)-yliden)cyklohexa-2,5-dienononu. K syntéze bylo využito více možností přípravy s ohledem na optimalizaci reakční cesty. Struktura a čistota všech sloučenin byla ověřena pomocí TLC, bodů tání, NMR a HR-MALDI-MS spekter.

Abstract:

A literature search focusing on proaromatic electron donors based on 1,4-dihydropyridine has been performed. General properties of push-pull systems were described followed by the synthesis of proaromatic electron donors based on thiophene, 2H- and 4H-pyrane. A significant part of this work was focused on electron donors based on 1,4-dihydropyridine which could be used in push-pull molecules. In the experimental part, the synthesis of proaromatic derivative of 1,4-dihydropyridine, namely 4-(1-pentylpyridin-4(1H)-yliden)cyclohexa-2,5-dienone, has been studied. Two reaction pathways were investigated in order to optimize reaction conditions. The structure and purity of all target compounds have been verified by TLC, melting points, NMR and HR-MALDI-MS spectra.

Kľúčové slová

1, 4-dihydropyridin, proaromatický elektron donor, chromofor, Knoevenagelova kondenzace, Wittigova reakce

Jazyk práce: Czech

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 4. 7. 2018

Zverejniť od: 31. 12. 2999

Obhajoba závěrečné práce

• Vedúci: Ing. Jiří Tydlitát, Ph.D.

University of Pardubice

Faculty of Chemical Technology

Bachelor programme / odbor:
Chemistry and Technology of Foodstuffs / Evaluation and Analysis of Foodstuffs