Syntéza substituovaných tetrafluoroethyl sulfinátů a jejich využití v medicinální chemii

Bc. Simona Krupčíková

Bachelor's thesis

Synthesis of substituted tetrafluoroethyl sulfinates and their application in medicinal chemistry

Abstract:

Tato bakalářská práce se zabývá přípravou knihovny substituovaných tetrafluorethyl sulfinátů a porovnáním vícero syntetických přístupů. Jednotlivé metody přípravy byly porovnány na několika derivátech z vícero hledisek - výtažek, náročnost syntézy a hospodárnost přípravy. Z této knihovny sulfinátů byly následně připraveny příslušné sulfonylfluoridy a z nich sulfonamidy. Některé druhy sulfonamidů, mezi které patří i fluorované sulfonamidy, jsou důležitými inhibitory enzymu karbonické anhydrázy. V této práci připravené tetrafluorethylsulfonamidy prokázaly na prvotních experimentech inhibiční aktivitu vůči karbonické anhydráze. Vypracovaná syntetická cesta k tetrafluorethylsulfonamidům tak obohacuje chemický prostor v medicinální chemii o málo prozkoumanou, leč potenciálně atraktivní funkční skupinu.

Abstract:

This bachelor thesis deals with preparation of a library of substituted tetrafluoroethyl sulphinates, comparing different synthetic approaches. The individual preparation methods were compared on examples of several derivatives from various points of view - yield, synthesis difficulty and overall synthesis economy. Afterwards, the sulphinates were converted to the corresponding sulphonyl fluorides and then to sulphonamides. Certain types of sulphonamides, including fluorinated sulphonamides, are important inhibitors of the carbonic anhydrase. The tetrafluoroethyl sulphonamides prepared in this work showed inhibitory activity towards carbonic anhydrase in preliminary experiments. The synthetic route towards tetrafluoroethylsulphonamides thus enriches the chemical space in medicinal chemistry by a rare, but potentially promising fluorinated moiety.

Keywords

organofluorová chemie, tetrafluoroethyl sulfinát, karbonická anhydráza, tetrafluoroethyl sulfonyl fluorid, tetrafluoroethyl sulfonamid, inhibice, organofluorine chemistry, tetrafluoroethyl sulphinate, carbonic anhydrase, tetrafluoroethyl sulphonyl fluoride, tetrafluoroethyl sulphonamide, inhibition

Language used: English

Date on which the thesis was submitted / produced: 28. 5. 2018

Thesis defence

• Date of defence: 19. 6. 2018
• Supervisor: doc. RNDr. Ctibor Mazal, CSc.
• Reader: doc. Mgr. Kamil Paruch, Ph.D.

Masaryk University

Faculty of Science

Bachelor programme / field:
Chemistry / Chemistry