Studium nových možností separace enantiomerů kapilární elektroforézou

Mgr. Adam PŘIBYLKA

Doctoral thesis

The study of new possibilities for the separation of enantiomers by capillary electrophoresis

Abstract:

Disertační práce je zaměřena na studium nových možností separace enantiomerů metodou kapilární elektroforézy. Práci lze rozdělit na dvě základní části. V první části je popsána aplikace dvojice sulfatovaných cyklodextrinů jako duálního systému selektorů pro separaci stereoisomerů 1,3- a 1,4-dimethylamylaminu. 1,3-dimethylamylamin je pro své fyziologické účinky podobný amfetaminu a jeho přírodní původ v potravinových doplňcích není zcela objasněn. Jednou z možností jak nepřímo prokázat přírodní původ 1,3-dimethylamylaminu je jeho enantioseparace a stanovení zastoupení jednotlivých stereoisomerů. Ve druhé části práce byla studována enantioselektivita nové skupiny chirálních selektorů cyklofruktanů. Studie byla provedena v kyselém i bazickém prostředí v přítomnosti vybraných separačních modifikátorů (methanolu, acetonitrilu a dodecylsíranu sodného) a získaná experimentální data byla porovnána s výsledky analýz za identických separačních podmínek, ve kterých byly jako chirální selektory použity nativní cyklodextriny.

Abstract:

The dissertation is focused on the study of new possibilities for the separation of enantiomers by capillary electrophoresis. The work can be divided into two parts. The first part describes the application of a pair of sulfated cyclodextrins as a dual selector system for the separation of 1,3- and 1,4-dimethylamylamine stereoisomers. 1,3-dimethylamylamine is similar to amphetamine for its physiological effects, and its natural origin in food additives is not fully elucidated. One of the ways how to indirectly prove the natural origin of 1,3-dimethylamylamine is based on the enantioseparation and the determination of representation of individual stereoisomers. In the second part of the work, the enantioselectivity of a novel group of chiral selectors cyclofructans was studied. The study was performed in acidic and basic environment in the presence of selected separation modifiers (methanol, acetonitrile, and sodium dodecyl sulfate), and obtained experimental data were compared to results of analyses under identical separation conditions with the use of native cyclodextrins as chiral selectors.

Keywords

Cyklodextriny, Cyklofruktany, Duální systém selektorů, Enantioseparace, Chirální selektor, Kapilární elektroforéza, Nepřímá UV detekce

Language used: Czech

Date on which the thesis was submitted / produced: 9. 5. 2016

Accessible from:: 9. 5. 2016

Thesis defence

• Supervisor: doc. RNDr. Vítězslav Maier, Ph.D.

PALACKÝ UNIVERSITY OLOMOUC

Faculty of Science

Doctoral programme / field:
Chemistry / Analytical Chemistry