Studium vlivu kyselin na regioselektivitu palladiem katalyzovaných C-H funkcionalizačních reakcí

Tereza Korábková

Bakalářská práce

Anotace:

Tato bakalářská práce se zabývá řízením regioselektivity palladiem katalyzovaných C-H funkcionalizačních reakcí substrátů obsahující dvě řídící supiny. Především je testován vliv síly kyselin na regioselektivitu. V rešeršní části práce je k nalezení přehled základních typů C-H funkcializačních reakcích vedoucích ke vzniku vazby mezi atomy C a jiného atomu (O, X, S, N, C). V experimentální části je popsána syntéza N-[4-(acetamidomethyl)fenyl]acetamidu, N-{4-[(dimethylamino)methyl]fenyl}acetamidu, a dále pak jejich komplexů s Pd(OAc)2. V případě N-{4-[(dimethylamino)methyl]fenyl}acetamidu byl dále sledován vliv přidané kyseliny (AcOH, TFA) na průběh a regioselektivitu reakce. V poslední části jsou popsány katalytické pokusy tohoto substrátu s ethyl-akrylátem. Experimentální část dále obsahuje charakterizace látek pomocí NMR, GC-MS a HRMS.

Abstract:

This bachelor thesis deals with regioselectivity of palladium catalysed C-H functinalization reactions of substrates with two directing groups. Especially with the influence of added acids on regioselectivity. In the literature research section overview of common types of C-H functionalization reactions that lead to formation of a new bond between C and another atom (O, X, S, N, C) is to be found. In the experimental section synthesis of N-[4-(acetamidomethyl)phenyl]acetamide, N-{4-[(dimethylamino)methyl]phenyl}acetamide and their complexes with Pd(OAc)2 is described. In the case of N-{4-[(dimethylamino)methyl]phenyl}acetamide the influence of added acids (AcOH, TFA) in the reaction was observed. Catalytic experiments of the substrate with ethyl-acrylate are also described. Experimental section also includes NMR, GC-MS and HRMS characterizations of substrates and complexes.

Klíčová slova

C-H funkcionalizace, regioselektivita, octan palladnatý, vliv kyselin

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 1. 7. 2019

Zveřejnit od: 31. 12. 2999

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: Ing. Jiří Váňa, Ph.D.

Univerzita Pardubice

Fakulta chemicko-technologická

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie a technická chemie / Chemie a technická chemie