Studium asymetrické \recke{alpha}-benzoyloxylace vybraných aldehydů

Martin Vrbický

Bakalářská práce

Study of asymmetric \recke{alpha}-benzoyloxylation of aldehydes

Anotace:

Bakalářská práce se zabývá přípravou nových chirálních derivátů imidazolidin-4-onů obsahujících v pozici 2- 2-dimethylaminofenylovou resp. 4-dimethylaminofenylovou skupinu. Připravené sloučeniny byly charakterizovány pomocí dostupných analytických metod. Jednalo se o (2R,5S)-(2a) resp. (2S,5S)-5-benzyl-2-(2-dimethylaminofenyl)-3-methylimidazolidin-4-on (2b) a (2R,5S)-(3a) resp. (2S,5S)-5-benzyl-2-(4-dimethylaminofenyl)-3-methylimidazolidin-4-on (3b). Následně byly tyto sloučeniny studovány, jako enantioselektivní katalyzátory asymetrické ?-benzoyloxylace vybraných aldehydů. Výtěžky jednotlivých reakcí se lišily podle struktury použitých aldehydů, pohybovaly se v rozmezí 24-54 %. Enantiomerní přebytky dosahovaly o poznání lepších hodnot a pohybovaly se v rozmezí 60-88 % ee.

Abstract:

The aim of this work was preparation of new chiral imidazolidin-4-one derivatives containing at position 2- 2-methylaminophenyl resp. 4-methylaminophenyl group - (2R,5S)-(2a) resp. (2S,5S)-5-benzyl-3-methyl-2-(2-dimethylaminophenyl)imidazolidine-4-one (2b) and (2R,5S)-(3a) resp. (2S,5S)-5-benzyl-3-methyl-2-(4-dimethylaminophenyl)imidazolidine-4-one (3b). These newly prepared compounds were characterized by available analytical methods. Then, these compounds were studied as enantioselective catalysts for asymmetric ?-benzoyloxylation reactions of selected aldehydes. The yields of these reactions varied according to molecular structure of used aldehydes and were in the range from 24 to 54 %. The enantiomeric excesses achieved were high (60-88 % ee).

Klíčová slova

Asymetrická organokatalýza, imidazolidin-4-ony, MacMillanovy katalyzátory, ?-benzoyloxylace, enantiomerní přebytek, diastereoizomery.

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 19. 7. 2018

Zveřejnit od: 31. 12. 2999

Obhajoba závěrečné práce

• Vedoucí: doc. Ing. Pavel Drabina, Ph.D.

Univerzita Pardubice

Fakulta chemicko-technologická

Bakalářský studijní program / obor:
Chemie a technická chemie / Chemie a technická chemie