Polarizace push-pull molekul prostřednictvím pentafluorsulfanylové skupiny

Bc. Michaela Fecková

Diplomová práce

Push-Pull Molecule Polarization through Pentafluorosulfanyl Group

Anotace:

Byla provedena literární rešerše zaměřená na zavedení pentafluorsulfanylové (SF5) skupiny do struktury (hetero)aromatických systémů a jejich využití v materiálové chemii. Byly nalezeny tři obecné postupy jejich příprav. Vedle medicinálního a agrochemického využití SF5 derivátů jsou jejich optoelektronické aplikace limitovány na tekuté krystaly, luminiscenční materiály, spínače a push pull chromofory. V experimentální části byly syntetizovány dvě D-?-A a čtyři D( ? A)3 push-pull molekuly s pentafluorsulfanylovou akceptorní jednotkou a aminoskupinu jako elektrondonorní částí. Vlastnosti cílových chromoforů byly modulovány změnou ? konjugované cesty sestávající z kombinace 1,4 fenylových a acetylenických jednotek, polohou a počtem SF5 skupin a celkovým rozložením chromoforu (lineární a tripodální). Všechny molekuly byly charakterizovány sérií analytických měření (NMR, IČ, MS spektroskopie a RTG analýza) a byla měřena jejich UV-Vis spektra a termické chování. Z výsledků analýz byly vyvozeny základní vztahy typu struktura vlastnosti.

Abstract:

A literature search focusing on introducing pentafluorosulfanyl (SF5) group into a structure of (hetero)aromatic systems and their utilization in material chemistry has been carried out. Three general synthetic methods leading to these compounds have been identified. Beside medicinal chemistry and agrochemical use of SF5 derivatives, their optoelectronic applications are limited to liquid crystals, luminescent materials, switches and push-pull chromophores. In the experimental part, two D ? A and four D( ? A)3 push-pull molecules bearing pentafluorosulfanyl acceptor(s) and amino donor were prepared. Properties of target chromophores were modulated by changing the ?-conjugated path consisting of a combination of 1,4-phenylene and acetylenic units, position and number of SF5 groups, and chromophore overall arrangement (linear and tripodal). All target derivatives were characterized by a series of analytical tools (such as NMR, IR, mass spectroscopy and X-ray analysis) as well as by UV-Vis absorption spectra and differential scanning calorimetry. Fundamental structure property relationships were elucidated from the obtained results.

Klíčová slova

pentafluorsulfanylová skupina, push-pull chromofor, intramolekulární přenos náboje, polarizace molekul, elektrondonor/akceptor

Jazyk práce: čeština

Datum vytvoření / odevzdání či podání práce: 12. 5. 2017

Obhajoba závěrečné práce

• Obhajoba proběhla 6. 6. 2017
• Vedoucí: doc. Ing. Filip Bureš, Ph.D.

Univerzita Pardubice

Fakulta chemicko-technologická

Magisterský studijní program / obor:
Chemie / Organická chemie